Пояснения к синтезу

Основным методом синтеза ароматических альдегидов – бензальдегидов является окисление соответствующих метилбензолов. В качестве окислителей используют кислород на катализаторе, хромовый ангидрид в уксусном ангидриде, галогены. В последнем случае сначала получают дигалогенпроизводные типа АrСНСl₂ или АrСНВr₂, которые затем гидролизуют.

В настоящей работе для синтеза бензальдегида применяется реакция окисления бензилового спирта бихроматом калия. Процесс проводят в нейтральной среде, что позволяет в значительной степени избежать дальнейшего окисления бензальдегида в бензойную кислоту.

Отгонка бензальдегида из реакционной смеси с водяным паром позволяет избавиться от примеси бензойной кислоты, которая в виде соли остается в перегонной колбе. Для отделения непрореагировавшего бензилового спирта бензальдегид превращают в малорастворимое бисульфитное производное. При этом бензиловый спирт отмывается эфиром.

Для идентификации бензальдегида, определения степени его очистки и характера примесей можно использовать спектроскопические методы исследования, в частности инфракрасную спектроскопию и спектроскопию магнитного резонанса. ИК- и ¹Н ЯМР-спектры бензальдегида показаны на рис. 31, 32.

Рис. 31. Инфракрасный спектр бензальдегида

Рис. 32. Спектр ¹Н ЯМР бензальдегида