Задачи и упражнения для самостоятельного решения

171. С какими перечисленными реагентами будет вступать в реакцию метилциклобутан:

бром, гидроксид натрия, натрий, вода, водород, кислород, бромоводород. Напишите уравнения, укажите условия протекания реакций.

172. Напишите структурные формулы всех дибромпроизводных алканов, из которых при нагревании с натрием может быть получен

1,2-диметил-3-этилциклопропан. Один из них назовите по систематической номенклатуре. Приведите уравнения соответствующих реакций.

173. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре все дихлорпроизводные алканов, из которых при нагревании с цинком может быть получен

1-изопропил-2,5- диметил-3-этилциклопентан.

Приведите уравнения соответствующих реакций.

174. В продуктах реакции гидрирования циклоалкана был обнаружен

2-метилбутан. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре все циклоалканы, которые могли бы дать подобный результат.

175. Приведите структурные формулы всех циклоалкенов, в молекуле которых находится 46 электронов. Приведите формулы двух других углеводородов, в молекуле которых будет на 2 е больше.

176. Газовая смесь состоит из пропана, пропина и циклопропана. Выделите каждый компонент газовой смеси в чистом виде.

177. Смесь состоит из 1,6-дибромгексана, циклогексана, циклогексена. Получите максимальное количество чистого циклобромгексана. Приведите уравнения реакций, укажите условия протекания реакций.

178. Идентифицируйте вещества, находящиеся в пробирках без этикеток: а) циклогексан, циклогексен и пентин-1; б) этан, циклопропан, пропин;

в) углекислый газ, ацетилен, метан, циклопропан.

179. Смесь метана, этена и циклопропана имеет плотность по гелию 7,125. К 4 л этой смеси добавили 4 л водорода и пропустили над нагретым платиновым катализатором. При этом объем смеси уменьшился до 5 л. Определите объемные доли газов в исходной смеси.

180. Через бромную воду с массовой долей брома 20 % пропустили 3 л смеси этана и циклопропана с плотностью по водороду 19. Определите, какая масса раствора брома была обесцвечена этой смесью.

181. При гидрировании некоторого циклоалкана массой 11,2 г требуется 4,48 л водорода (н.у.). Напишите структурную формулу исходного циклоалкана.

182. При горении предельного циклического углеводорода образовалось 3,60 г воды. Вычислите массу углекислого газа, которая образуется при этом.

183. 15 г смеси гексана, циклогексана и циклогексена обесцветили 76,8 г раствора брома в тетрахлорметане с массовой долей брома 10%. Определите массовую долю циклогексена в смеси.

184. При пропускании 2,24 л ( н.у.) смеси этена, циклобутана и бутана через бромную воду прореагировало 40 г раствора с массовой долей брома 20%. Плотность газовой смеси по водороду равна 24,3. Определите состав смеси углеводородов ( в %% по объёму).

185. Рассчитайте массу раствора бромной воды с массовой долей брома 4%, которая может прореагировать с 10 л ( н.у.) смеси углеводородов, содержащей ( в %% по объёму): 16,4% этана, 33,6% этина и 50% метилциклопропана.

186. Рассчитайте, как изменится масса склянки с бромной водой после пропускания через неё 22,4 л газовой смеси, состоящей из пропана, циклопропана и углекислого газа. Плотность газовой смеси равна

1,607 г/л (н.у.)

187. Для сгорания циклоалкана требуется в 4,5 раза больший объем кислорода, чем объем исходного углеводорода (при одинаковых условиях). Какая масса этого углеводорода сгорела, если масса осадка, образовавшегося при пропускании продуктов реакции через избыток раствора гидроксида бария, составила 1,97 г?

188. При бромировании 92 г метилциклогексана образовалось 108 г монобромпроизводного. Определите выход реакции галогенирования и массовые доли веществ в полученной жидкой органической смеси

АРЕНЫ

Аренами называются циклические непредельные углеводороды с системой сопряженных π -связей. Общая формула аренов С_хН_2х-6, где х≥6. Простейшим ареном является бензол С₆Н₆. Структурная формула бензола ранее описывалась шестичленным циклом с 3-мя двойными связями (т.н. формула Кекуле).

Сейчас принято изображать структуру бензола шестиугольником с внутренним кольцом, отражающим существование единой циклической сопряженной системы из 6 р-электронов, хотя допускается и использование формулы Кекуле, помня, однако, что она не вполне соответствует реальному строению бензола.

Если изобразить молекулу бензола как бы «в профиль», то получится что-то вроде сэндвича, где вытянутые овалы соответствуют верхней и нижней областям кольцевой π- электронной системы («вид на бублик сбоку»). Отрезок прямой отвечает проекции плоскости из 6 атомов углерода, связанных σ-связями. Цикл является плоским, так как все атомы углерода в бензоле имеют гибридизацию sp².

Проекция плоского цикла Отрицательно заряженные облака из 6 σ-

связей С-С сопряженных π-электронов

Так как «овалы» заряжены отрицательно (ведь заряд электронов отрицателен), то отрицательные частицы или отрицательно заряженные фрагменты молекул не могут приблизиться к бензольному кольцу из-за электростатического отталкивания одноименных зарядов. Подойти к молекуле бензола могут т.н. электрофильные частицы - положительные ионы (NO₂⁺) или электроположительные фрагменты молекул. Поэтому

для бензола и аренов в большей степени характерны реакции электрофильного замещения. Кроме этого типа реакций можно назвать реакции радикального замещения, окисления(у гомологов бензола), У бензола – реакции радикального присоединения.

Гомологи. Изомерия.

Ближайшим гомологом бензола является толуол (метилбензол) С₆Н₅СН_{3 ,} у которого изомеров нет.

Для следующего гомолога С₈Н₁₀ насчитывается уже 4 изомера. Один из них –этилбензол С₆Н₅С₂Н_5,

а три других - изомеры диметилбензола С₆Н₄(СН ₃)₂, так называемые ксилолы.

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

1,2-диметилбензол 1,3- диметилбензол 1,4-диметилбензол

Изомеров пропилбензола –пять:(н-пропилбензол С₆Н₅С₃Н₇, изопропилбензол (кумол) С₆Н₅СН(СН₃)₂ и др.) Существуют 3 изомера триметилбензола С₆Н₃(СН₃)₃, формулы которых предлагается изобразить самостоятельно.

Важным производным бензола является стирол, который, вообще говоря, не относится к аренам, так как имеет в боковой цепи двойную связь.

винилбензол(стирол)

Физические свойства аренов.

Арены плохо растворимы в воде, хорошо -- в органических растворителях, Сами являются хорошими растворителями органических и некоторых неорганических веществ. Плотность их меньше, чем у воды, следовательно, в смесях с водой слой арена будет сверху, а водный – снизу. Температуры кипения относительно невысокие: у бензола 80^оС, а у толуола 110^оС. Арены имеют характерный, достаточно неприятный запах. Легко воспламеняются, горят ярким, но сильно коптящим пламенем.