Задачи и упражнения для самостоятельного решения

226. Приведите общие формулы предельных и непредельных спиртов.

227. Приведите формулы изомеров бутанола-1.

228. Приведите формулы изомеров этанола, пропанола и диэтилового

эфира.

229. На примере пропанола-1 и бутанола-1 покажите, как превратить первичный спирт во вторичный.

230. Некоторое количество пропанола-1 нагрели в закрытом сосуде в присутствии нескольких капель концентрированной серной кислоты. Приведите формулы трёх простых эфиров, образовавшихся в результате реакций.

231. Смесь бутанола-1 и этанола нагрели в замкнутом сосуде в присутствии нескольких капель концентрированной серной кислоты. Какие алкены и какие простые эфиры могут при этом образоваться?

232. Какие из нижеперечисленных веществ реагируют с этанолом: кислород, гидрокарбонат натрия, натрий, углекислый газ,оксид меди(II),гидроксид натрия,бромоводородная кислота,гидроксид меди(II)?

233. Приведите реакции окисления метанола,пропанола-1 и пропанола-2.

234. В трёх пробирках находятся: этанол,пропен-2-ол-1 и

пентин-1.Идентифицируйте эти вещества.

235. Сравните количества оксида углерода(IV) и воды при сгорании любого непредельного одноатомного спирта.

236. Чем обусловлены относительно высокие температуры кипения спиртов?

237. Сравните кислотные свойства первичных, вторичных и третичных спиртов. Дайте объяснения.

238. Смесь двух галогеналкилов последовательно обработали водным раствором гидроксида натрия,избытком оксида меди(II) при нагревании и получили один продукт. Предложите возможные формулы галогеналкилов.

239. Смесь двух изомерных спиртов подвергли последовательно дегидратации,окислению перманганатом калия в нейтральной среде,обработке бромоводородом,обработке спиртовым раствором гидроксида натрия,исчерпывающему гидрированию и изомеризации в присутствии хлорида алюминия. Конечным продуктом был только:а)изопентан; б) изобутан. Назовите исходные спирты.

240. В результате нагревания смеси двух первичных спиртов с небольшим количеством концентрированной серной кислоты в замкнутом сосуде среди продуктов были найдены алкены,этилизопропиловый эфир и другие простые эфиры. Приведите формулы всех полученных веществ и формулы исходных спиртов.

241. Дегидратация бутанола-2 может привести к образованию трёх изомерных бутенов. Напишите соответствующие реакции,укажите условия их протекания и изобразите структурные формулы изомеров.

242. Назовите металлы,с которыми спирты реагируют энергичнее, чем с натрием. Дайте объяснения.

243. Получите изопропиловый спирт двумя разными способами.

244. Приведите по одному гомологу метилэтилового эфира и метанола, которые бы являлись изомерами.

245. Из метана получите 2- метилпропанол-2, используя только продукты реакции,кислород и катализаторы.

246. Из пропанола-1 ,серной кислоты и бромида калия, не используя никаких других соединений, получите два изомерных алкана.

247. Из карбида алюминия получите этанол.

248. Из карбида кальция получите 2-метилпропанол-2.

249. Из карбида алюминия получите диэтиловый эфир.

250. Из метана получите этандиол.

251. Как различить этанол и этандиол?

252. Как реагирует пропандиол1,2 с натрием,бромоводородом и гтдроксидом натрия?

253. Как различить 1-хлорпентан и 1,2,3-трихлорпропан?

254. Как различить 1-хлорпропан и 1,2-дихлорпропан?

255. Как различить глицерин и 3-хлор-пропандиол-1,2?

256. Приведите общие формулы двух и трёхатомных спиртов.

257. Как проявляется взаимное влияние гидроксильных групп в многоатомных спиртах?

258. Рассчитайте массовую долю углерода в бутандиоле-1,2.

259. Назовите одноатомный спирт, в котором массовая доля углерода равна 60%.

260. Определите формулу одноатомного предельного спирта, при внутримолекулярной дегидратации 30г которого выделилось 9г воды.

261. При обработке 12г одноатомного спирта металлическим на/трием выделилось 2,24л(н.у.) водорода. Назовите спирт.

262. При обработке одноатомного спирта металлическим натрием образовался алкоголят, в котором массовая доля натрия равна 23,96%. Назовите спирт.

263. При обработке 83г смеси пропанола и этанола металлическим натрием выделилось 16,8л(н.у.) водорода. Рассчитайте массовую долю спиртов в исходной смеси.

264. При сжигании 31,4г смеси этанола и бутанола образовалось 35,84л(н.у.) углекислого газа. Рассчитайте массовую долю спиртов в исходной смеси.

265. 18г одноатомного спирта обработали избытком натрия, при этом выделился водород в количестве, достаточном для полного гидрирования 1,68л(н.у.) бутадиена –1,3. Назовите исходный спирт.

266. В 200мл этанола (плотность равна 0,8г/мл) растворили такое количество натрия, что массовая доля алкоголята стала равна 17,7%. Рассчитайте массу растворённого натрия.

267. 250 мл этанола(плотность 0,8г/мл), в котором массовая доля воды равна 4,5%, прореагировало с избытком натрия. Рассчитайте объём выделившегося водорода.

268. 4,6г натрия растворили в 200мл этанола (плотность равна 0,8г/мл).Рассчитайте массовую долю алкоголята натрия в спиртовом растворе.

269. При дегидратации предельного одноатомного спирта и последующим взаимодействии с бромом образовавшегося алкена было получено 20,2г дибромида. При действии избытка натрия на такое же количество спирта выделяется 1,12л(н.у.) водорода. Назовите исходный спирт.

270. При дегидратации 9,25г предельного одноатомного спирта образовался алкен, объём которого в 4 раза меньше объёма углекислого газа, образующегося при сжигании такого же количества спирта. Назовите исходный спирт.

271. При дегидратации предельного одноатомного первичного спирта с разветвлённым углеродным скелетом образовался алкен, который смешали с равным объёмом азота. Плотность полученной газовой смеси стала равна плотности пропена при тех же условиях. Установите строение спирта.

272. При взаимодействии предельного одноатомного спирта с бромоводородом образовалось соединение, в котором массовая доля брома равна 73,4%. Назовите спирт.

273. Дегидратацией некоторого количества одноатомного предельного спирта получен алкен. Половина образовавшегося газа может обесцветить 120г 20% раствора брома в CCl₄ , а при сожжении второй половины газа образуется 10,08л(н.у.) углекислого газа. Какой спирт и в каком количестве был подвергнут дегидратации?

274. При нагревании 23г этанола с небольшим количеством концентрированной серной кислоты образовался газ и легкокипящая жидкость. Газ может обесцветить 40г 40% раствора брома в CCl₄. Какие соединения и в каком количестве образовались?

275. При дегидратации предельного одноатомного спирта и последующем взаимодействии с хлором было получено 59,4г дихлорида. При действии на такое же количество спирта избытком натрия выделяется 6,72л(н.у.) водорода. Каково строение исходного спирта?

276. В 50 мл метанола(плотность равна 0,79г/мл) растворили столько лития, что массовая доля алкоголята стала равна 36,28%. К этому раствору добавили 20мл воды и пропустили 6,72л(н.у.) углекислого газа. Рассчитайте массовые доли веществ в конечной смеси.

277. Какой одноатомный спирт взят для реакции, если при взаимодействии 72г этого спирта с избытком натрия выделился водород в количестве, достаточном для полного гидрирования 6,72л(н.у.) пропина.

278. Какое- то количество алкена присоединило 8,96л(н.у.) бромоводорода. При гидролизе полученного продукта водным раствором гидроксида натрия образовалось 29,6г одноатомного спирта с положением гидроксильной группы у третичного атома. Каково строение алкена и спирта?

279. При межмолекулярной дегидратации некоторого количества одноатомного спирта образовалось 55,5г простого эфира, а при внутримолекулярной дегидратации такого количества спирта образовалось 33,6л(н.у.) алкена. Определите формулу исходного спирта.

280. Предельный одноатомный спирт дегидратировали, в результате образовался алкен, объём которого в три раза меньше объёма углекислого газа, образующегося при сгорании такого же количества спирта. Полученный алкен обесцвечивает 120г 20% раствора брома в CCl₄ . Определите спирт.

281. При дегидратации предельного одноатомного спирта и последующей обработке алкена бромоводородом получили 12,3г бромпроизводного, при обработке которого водным раствором гидроксида натрия получили 6г изомера исходного спирта. Определите структурную формулу исходного спирта.

282. Некоторое количество алкена присоединило 58,24л(н.у.) бромоводорода. При обработке полученного продукта водным раствором гидроксида натрия образовалось 156г предельного одноатомного спирта. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта.

283. При обработке смеси стирола и этанола избытком натрия выделилось 2,24л(н.у.) газа. Такая же масса смеси полностью прореагировала со 100г 4% раствора брома в CCl₄. Определите массу исходной смеси.

284. При дегидратации одноатомного спирта и последующим взаимодействии с бромом образовавшегося алкена получили 101г дибромида. При действии на такое же количество спирта избытком натрия выделилось 5,6л(н.у.) газа. Рассчитайте массу исходного спирта.

285. При обработке 14,4г двухатомного спирта избытком калия выделилось 3,584л(н.у).газа. Назовите спирт.

286. При обработке некоторого количества двухатомного спирта избытком натрия выделилось 2,24л(н.у.) газа, а при сжигании такого же количества спирта выделилось 6,72л(н.у.) углекислого газа. Назовите спирт.

287. При сжигании 16,6г смеси пропандиола –1,2 и бутандиола-1,2 выделилось 15,68л(н.у.) углекислого газа. Рассчитайте массовые доли спиртов в исходной смеси.

288. 15,4г смеси этанола и этандиола-1,2.обработали избытком натрия, при этом выделилось 3,36л(н.у.) водорода. Рассчитайте состав исходной смеси в %% по массе.

289. При действии на смесь метанола и пропандиола-1,2 избытком натрия выделилось 12,32л(н.у.) газа, а при сжигании такого же количества смеси образовалось 33,6л(н.у.) углекислого газа. Рассчитайте состав смеси в %% по массе.

290. При реакции избытка натрия с 23,8г смеси бутанола-2 и насыщенного двухатомного спирта выделилось 4,48л(н.у.) газа. При сжигании такой же массы смеси в избытке кислорода образовалось 27г воды. Назовите спирт.

291. Двухатомный спирт массой 7,44г обработали равномолекулярным количеством хлороводорода, при этом образовалось соединение массой 9,66г, в молекуле которого содержится по одному атому кислорода и хлора. Назовите спирт.

292. Два двухатомных спирта являются ближайшими гомологами. При сжигании 16,6г равномолекулярной смеси этих спиртов выделилось 15,68л(н.у.) углекислого газа. Определите формулы спиртов и рассчитайте их количества.

293. При обработке 56,4г смеси этанола и пропандиола-1,2 избытком натрия выделился водород, в количестве достаточном для полного гидрирования 0,5 моль смеси этена и этина с плотностью по водороду 13,6. Определите состав исходной смеси в %% по массе.

ФЕНОЛЫ

Фенол – соединение, содержащее гидроксильную группу, которая непосредственно связана с атомом углерода ароматического кольца.

Фенол, а также о-, м- и п- метилфенолы(крезолы) содержатся в каменноуголной смоле.

3-метил-6-изопропилфенол(тимол) и изомерный ему

2-метил-5-изопропилфенол (корвалол) входят в состав душистых масел чабреца и тмина.

Фенолы и многоатомные фенолы в виде различных производных применяются в медицине парфюмерии ( таннин, ванилин, антиоксиданты, дезинфицирующие средства).

Фенолы представляют собой твёрдые кристаллические вещества с резким характерным запахом. Они плохо растворимы в воде, хорошо-

в спирте и эфире.

Получение фенола

1. Кумольный способ

2. Из ароматических галоидных соединений

а) Действие едких щелочей при нагревании в присутствии тонкого порошка меди

C₆H₅Cl + NaOH C₆H₅OH + NaCl

б) Парофазный каталитический гидролиз хлорбензола.

3. Из каменноугольной смолы

Каменноугольную смолу обрабатываю раствором щелочи и выделяют фенолы из полученных продуктов кислотой:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

2C₆H₅ONa + H₂SO₄ 2C₆H₅OH + Na₂SO₄

4. Из ароматических сульфокислот

C₆H₆ + HO-SO₃H C₆H₅-SO₃H + H₂O

бензолсульфокислота

Далее бензолсульфокислоту сплавляют с гидроксидом натрия

C₆H₅-SO₃H + 3NaOH C₆H₅ONa + Na₂SO₃ + 2H₂O

Далее: C₆H₅ONa + HCl C₆H₅OH + NaCl

Химические свойства фенолов.

Химическое поведение фенолов связано с наличием в их молекуле гидроксильной группы и ароматического ядра. Они вступают практически во все реакции, характерные для них.

.В то же время имеется ряд особенностей связанных с взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного ядра.