6. Кислотные свойства алкинов

Алкины с концевой тройной связью в которых атом водорода связан с углеродом, находящимся в sp-гибридном состоянии, способны отщеплять протон под действием сильных оснований, т.е. проявляют слабые кислотные свойства. Алкины в отличие от алканов и алкенов, способны образовывать соли, называемые ацетиленидами:

2R-C≡C-H + NaH 2R-C≡C-Na + H₂

Ацетилениды серебра и меди(1) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании алкина через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди(1). Эти реакции используются для обнаружения алкинов с тройной связью на конце цепи:

НС≡СН + 2 [Аg( NН₃) ₂] ОН АgС≡САg↓ + 2NН₃ + Н₂О

жёлто-серый осадок

или в упрощенной форме:

NH₃

НС≡СН + Аg₂O АgС≡СAg↓ + Н₂О

R-C≡CH + [ Cu(NH₃)₂]Cl R-C≡C-Cu ↓ + NH₄Cl + NH₃

красный осадок

Ацетилениды серебра и меди легко разлагаются под действием хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина:

R-C≡C-Cu + HCl R-C≡СH + CuCl↓

Тем самым, используя реакции образования и разложения ацетиленидов, можно выделять такие алкины из их смесей с другими углеводородами.

7. Окисление

Алкины окисляются различными окислителями, например, перманганатом калия. В кислой среде происходит расщепление тройной связи и образование карбоновых кислот:

5СН₃-С≡С-СН₃ +6 KMnO₄ +9 Н₂ SO₄

10СН₃СООН +6 MnSO₄ +3K₂SO₄ +4H₂O

Алкины с концевой тройной связью дают карбоновую кислоту и диоксид углерода:

5CH₃-C≡CH +8 KMnO₄ + 12 H₂SO₄

5CH₃COOH +5CO₂ +12H₂О+ 4K₂SO₄+8MnSO₄