logo
Пособие для подготовки к экзамену по химии

2. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце

а) При взаимодействии с бромной водой образуется 2, 4, 6, - трибромфенол, так как кислород гидроксигруппы сопрягается с двойной связью бензольного кольца и в орто- и пара- положениях увеличивается электроотрицательность. Наблюдается обесцвечивание бромной воды и выпадение белого творожистого осадка( качественная реакция).

б) При нитровании фенола концентрированной азотной кислотой образуется 2,4,6-тринитрофенол(пикриновая кислота). Благодаря наличию

трёх групп –NO2 связь О-Н ещё больше поляризуется и кислотные свойства усиливаются.

2,4,6-тринитрофенол

При нитровании фенола разбавленной азотной кислотой образуется смесь ортонитрофенола и паранитрофенола.