5. Окисление спиртов

При окислении первичных спиртов на первой стадии образуются альдегиды, а на второй – карбоновые кислоты. Третичные спирты окисляются только с расщеплением углеродного скелета.

В качестве окислителя используются растворы перманганата калия и дихромата калия , концентрированная азотная кислота.

Для окисления первичных спиртов до альдегидов часто применяют метод пропускания паров спирта над раскалённым CuO.

Например: СН₃СН₂ОН + CuO(t^oC) CH₃CHO

этанол этаналь

Окисление первичных спиртов в соответствующие карбоновые кислоты легко осуществляют, действуя концентрированной азотной кислотой или раствором перманганата калия.Например:

СН₃СН₂СН₂ОН + (KMnO₄ + H₂SO₄) СН₃СН₂СООН

пропанол-1 пропановая кислота

Окисление вторичных спиртов в условиях, исключающих разрушение их углеродного скелета, приводит к получению кетонов:

СН₃-СН(ОН)-СН₃ СН₃ – СО – СН₃

пропанол-2 пропанон(ацетон)

Третичные спирты устойчивы к окислению в мягких условиях, например при использовании в качестве окислителя раствор CrO₃ в трет-бутиловом спирте.

Однако в жёстких условиях происходит окислительная деструкция третичных спиртов, протекающая с разрывом связей С-С и приводящая к образованию смеси окисленных фрагментов молекулы в виде кетонов или карбоновых кислот:

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты способны к ассоциации в значительно большей степени, чем обычные, поскольку в их молекулах содержится большее число гидроксильных групп, участвующих в образовании водородных связей. Этим объясняется их хорошая растворимость в воде и существенно более высокие температуры кипения, чем в случае одноатомных спиртов с такой же молекулярной массой.