logo search
Пособие для подготовки к экзамену по химии

1. Кислотные свойства

В связи с тем, что неподелённая электронная пара атома кислорода гидроксильной группы вступает во взаимодействие с π – электронами бензольного ядра, электронная плотность смещается в сторону бензольного ядра(+М-эффект), на последнем возникает дефицит электронной плотности и атом водорода приобретает большую подвижность.

По этой причине фенол является слабой кислотой

а) В водных растворах диссоциируют по кислотному типу:

C6H5OH = C6H5O- + H+

б) Реакция с активными металлами.

2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2

в) В отличие от спиртов растворяется (как и другие фенолы ) в водных растворах щелочи, образуя феноляты

C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

Феноляты, будучи солями слабых кислот, частично гидролизованы в водном растворе, который поэтому обладает щелочной реакцией.

Фенолы можно выделить из фенолятов подкислением даже такими слабыми кислотами как угольная: C­6H5ONa + H2O + CO2 = C6H5OH + NaHCO3