Задачи и упражнения для самостоятельного решения

189. Изобразите графические формулы всех изомеров аренов с общей формулой С₉Н₁₂.Назовите эти соединения.

190. Получите а) из метана мета-нитротолуол, б) из этана стирол, в) из н-гептана бензиловый спирт, используя любые неорганические вещества и катализаторы

191. Идентифицируйте следующие соединения: а) бензол, стирол, толуол; б) гексен, циклогексан, толуол; в) этилбензол, стирол, фенол.

192. Осуществите цепочку превращений:

кокс HCl Cакт CH₃Cl Cl_2.

а) CaCO₃ A B C D E

1000^o 500^o FeCl₃ УФ

NaOH C₂H₄ Br₂ KOH KMnO₄

б) бензоат натрия A B C D E

сплавл. Н⁺ УФ спирт H₂O

t KMnO₄ C₂H₅Cl Cl₂ KOH

в) н-гептан A B C D E

Cr₂O₃ Н⁺ AlCl₃ УФ H₂O

193. Углеводород С₉Н₁₂ прореагировал с бромом при нагревании. В результате было получено соединение состава С₉Н₅Br₇. Напишите структурные формулы всех углеводородов, которые могли бы дать такой результат. Ответ обоснуйте.

194. Изобразите структурную формулу ближайшего гомолога стирола, имеющего цис- и транс-изомеры. Укажите типы гибридизации атомов углерода в этом соединении.

195. В каких из перечисленных веществ все атомы углерода имеют sp² – гибридизацию: толуол, бутадиен 1,3, циклогексан, этилбензол, стирол, бензол?

196. Из этанола получите этилбензол, не используя другие органические реагенты. Можно использовать любые неорганические вещества и катализаторы.

197. Приведите последовательность реакций, с помощью которых можно из кумола получить изофталевую кислоту (1,3 бензолдикарбоновую кислоту ).

198. а)Сколько изомеров имеет арен, молекула которого содержит 58 протонов. Изобразите и назовите эти изомеры.

б)Имеет ли изомеры арен, в молекуле которого содержится 50 электронов? Ответ обоснуйте

199. При циклотримеризации ацетилена при 500^оС образовалась газовая смесь с плотностью по воздуху 2,24. Рассчитайте практический выход бензола.

200. В результате циклотримеризации ацетилена при 500^оС и давлении 1013 кПа, после охлаждения было получено 177,27мл жидкости с плотностью 0,88г/мл. Определите объем затраченного ацетилена при условиях синтеза, если практический выход составил 60%.

201. При каталитической дегидроциклизации 80 г н-гептана выделилось 67,2 л водорода (н.у.). Рассчитайте практический выход полученного продукта.

202. Углеводород обесцвечивает бромную воду, при действии подкисленного раствора KMnO₄ образует бензойную кислоту с выделением диоксида углерода, При обработке избытком аммиачного раствора оксида серебра наблюдается выделение белого осадка. При комнатной температуре исходный углеводород – жидкий, а массовая доля водорода в нем - 6,9%. Определите углеводород.

203. Смесь бензола и циклогексена с молярной долей бензола 80% обесцвечивает 200 г 16%-го раствора брома в тетрахлорметане. Какая масса воды образуется при сгорании в кислороде той же массы смеси?

204. При реакции нитрования бензола избытком нитрующей смеси было получено 24,6г нитробензола. Какой объём бензола(плотность 0,88г/мл) вступил в реакцию?

205. При нитровании одного из аренов массой 31,8 г образовалось только одно нитропроизводное массой 45,3 г. Определите формулу арена и продукта нитрования.

206. Смесь бензола и циклогексана массой 5 г прореагировала с бромом (в темноте и без нагревания) в присутствии бромида железа (III). Объем выделившегося бромоводорода составил 1,12л (н. у.). Определите состав смеси в массовых долях.

207. Рассчитайте массу бромбензола, которая получится при взаимодействии 62,4г бензола с 51,61мл брома с плотностью 3,1г/мл в присутствии бромида железа(III), если выход составляет 90% от теоретического.

208. При каталитическом бромировании 50 мл толуола (плотность 0,867 г/мл) с выходом 75% была получена смесь двух монобромпроизводных и газ, который пропустили через 70 г 40%-го раствора бутена-1 в бензоле.найдите массовые доли веществ в полученном

растворе.

209. В результате бромирования 46 г толуола на свету была получена смесь моно- и дибромпроизводных. Объем выделившегося газа составил 17,92 л (н.у.) Какой объем 10%-го раствора карбоната натрия (плотность 1,1г/мл)прореагировал с выделившимся газом, если в полученном растворе молярные концентрации кислой соли и бромоводорода равны.

210. Газ, выделившийся при получении бромбензола из 44,34мл бензола(плотность 0,88г/мл) прореагировал с 8,96л(н.у.) изобутилена. Выход бромбензола составлял 80% от теоретического, а реакция с изобутиленом прошла со 100% выходом. Какие соединения образовались при этом? Рассчитайте их массы.

211. Какой объём раствора гидроксида натрия с плотностью 11г/мл потребуется для нейтрализации газа, выделившегося при получении бромбензола из 31,2г бензола?

212. При сжигании 5,2г некоторого углеводорода в избытке кислорода образуется 8,96л углекислого газа (н.у.). Определите истинную формулу вещества, если относительная плотность его паров по гелию равна 26.

213. Смесь стирола и этилциклогексана, способную прореагировать с 4,48л хлороводорода (н.у.) сожгли. При этом образовалось 134,4 г смеси воды и углекислого газа. Найдите объем кислорода, необходимый для сжигания этой же порции смеси.

214. Масса смеси толуола и стирола в 29, 23 раза больше, чем масса водорода, необходимого для полного каталитического гидрирования исходной смеси. Найдите количественное соотношение компонентов смеси.

215. Смесь бензола, толуола и этилбензола массой 13,45 г окислили перманганатом калия в кислотной среде. При этом образовалось 12.2 г бензойной кислоты и 1,12 л (н.у.) углекислого газа. Найдите массовые доли углеводородов в исходной смеси.

216. При сжигании 23,7 г смеси бензола и этилбензола объем затраченного кислорода оказался в 1,2917 раз больше суммарного объема углекислого газа. Определите массовые доли веществ в исходной смеси, а также массу осадка, который образуется при пропускании продуктов горения через избыток раствора известковой воды.

217. При окислении 26,5 г 1,4-диметилбензола горячим нейтральным раствором перманганата калия выпало 65.6 г осадка. Определите, какая часть исходного вещества окислилась.

218. Этилбензол, массой 42,4 г, обработали сначала избытком подкисленного раствора перманганата калия, а затем еще большим избытком раствора КОН. Затем воду выпарили, а сухой остаток прокалили. После конденсации паров получили 26,59 мл бесцветной жидкости с плотностью 0,88 г/мл. Определите практический выход продукта.

219. Смесь стирола и диметилциклогексана, способную обесцветить 320 г 5-ной% бромной воды сожгли на воздухе. При этом образовалось 67,2 г смеси воды и диоксида углерода. Рассчитайте объем воздуха, затраченного на сжигание, если объемная доля кислорода 20%.

220. В одном из аренов массовая доля нейтронов составляет 54,717%. Определите арен, изобразите и назовите его изомеры.

221. Определите истинную формулу углеводорода, если масса одной его молекулы составляет 17,276 ^.10^-23 г, а массовая доля водорода равна 7,69%.

222. Относительная плотность паров углеводорода по неону равна 6. Известно, что углеводород не реагирует с бромной водой, окисляется подкисленным раствором перманганата калия до терефталевой(1,4-бензолдикарбоновой) кислоты, а число атомов углерода составляет 75% от числа атомов водорода. Определите углеводород.

223. Какая масса толуола потребуется для получения 113,5г тринитротолуола, если выход продукта составляет 82% от теоретического?

224. Какой объём бензола (плотность 0,88г/мл) можно получить из 31,36л(н.у.) ацетилена?

225. При окислении 26,5 г 1,4-диметилбензола горячим нейтральным раствором перманганата калия выпало 65.6 г осадка (MnO₂). Определите, какая часть исходного вещества окислилась.

СПИРТЫ

Спирты- это гидроксипроизводные углеводородов, в которых группа –ОН непосредственно не связана с атомами углерода ароматического кольца.

По числу гидроксильных групп различаются спирты одноатомные и многоатомные

( двухатомные, трёхатомные и с большим числом гидроксильных групп). По характеру углеводородного радикала различают спирты насыщенные, ненасыщенные, циклические, ароматические. Спирты, у которых гидроксильная группа находится у первичного атома углерода, называются первичными, у вторичного атома углерода – вторичными, у третичного атома углерода – третичными.

Например:

бутанол-1 бутанол-2 2- метил-пропанол-2

(первичный) (вторичный) (третичный)

аллиловый спирт этиленгликоль глицерин

(ненасыщенный спирт) (двухатомный спирт) (трёхатомный спирт)

циклопентанол бензиловый спирт

(циклический спирт) (ароматический спирт)

Получение спиртов

1. Гидратация алкенов в кислой среде:

R₁-CH=CH-R₂ + H₂O(H⁺) R₁-CH₂-CH(OH)-R₂

Например:

CH₂=CH₂ + H₂O(H⁺) CH₃ – CH₂(OH)