Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты – соединения, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp² –гибридизации, три σ -связи образуют угол 120^о. В силу большей электроотрицательности кислорода электронная плотность π-связи смещена в сторону кислорода, и на атоме углерода образуется частичный положительный заряд.

Классификация карбоновых кислот:

- по природе радикала (предельные CnH2n+1COOH, непредельные,

ароматические);

- по основности (одноосновные, двухосновные, многоосновные).

Первые три члена гомологического ряда, включая пропионовую кислоту, - жидкости, имеющие резкий запах, хорошо растворимые в воде. Следующие гомологи, начиная с масляной кислоты, - так же жидкости, обладающие резким неприятным запахом, но плохо растворимые в воде. Высшие кислоты, с числом атомов углерода 10 и более, представляют собой твердые вещества без запаха, не растворимые в воде.

Получение карбоновых кислот.

1. Окисление предельных углеводородов, спиртов и альдегидов

[О]

C₂H₅OH CH₃COOH + H₂O

2. Окисление алкенов

Окисление алкенов сильными окислителями, например, кипящим раствором перманганата калия в кислой среде приводит к разрыву двойной связи и образованию кислот различного строения.

3. Окисление алкинов

Алкины легко окисляются, при этом происходит расщепление тройной связи

CH₃-CH₂-C≡CH CH₃CH₂COOH + CO₂

При неполном окислении ацетилена образуется щавелевая кислота

HC ≡ CH HOOC-COOH

4. Окисление гомологов бензола

5C₆H₅C₂H₅ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ →

5C₆H₅COOH + 5CO₂ + 12MnSO₄ + 28H₂O + 6K₂SO₄

5. Синтез Гриньяра

RMgBr + CO₂ RCOOMgBr + H₂O RCOOH + MgOHBr

6. Гидролиз производных карбоновых кислот

а) гидролиз ангидридов кислот

(RCO)₂O + H₂O 2RCOOH

б)гидролиз галогенангидридов кислот

R-CO-Cl + H₂O R-COOH + HCl

в) гидролиз амидов кислот

R-CO-NH₂ + H₂O R-COONH₄

R-COONH₄ + HCl R-COOH + NH₄Cl

г) гидролиз гемтригалогенидов

CH₃CHCl₃ + 4 KOH RCOOK + 3KCl + H₂O

Химические свойства карбоновых кислот