3.4.2 Реакции нитрофуразанов

Реакции с участием нитрогруппы в основном протекают под действием нуклеофильных реагентов. Результат этих реакций в большей степени зависит от характера заместителя R в нитрофуразане:

и от природы нуклеофила, т.е. один и тот же нуклеофил с разными нитро-фуразанами может дать совершенно различные типы продуктов.

Из схемы реакции видно, что результат реакции динитрофуразана с тиоцианатом калия сильно зависит от температуры.

В среде безводных органических растворителей в присутствии слабых оснований нагревание нитрофуразанов с различными заместителями в положении 4 дает простые эфиры с высоким выходом:

Взаимодействие динитрофуразана с Nа-солью 3,4-дигидрокси-фуразана дает трициклический продукт:

Реакции с другими заместителями R в основном относятся к реакциям нитрофуразанов, включающих аминогруппы.

Так 3-нитро-4-аминофуразан взаимодействует с формальдегидом в присутствии кислотного катализатора, при этом с высоким выходом образуется метилен-бис(4-амино-3-нитрофуразан).

Нитрование 3-нитро-4-фенилфуразана азотной кислотой, серно-азотными смесями или тетрафторборатом нитрония в ацетонитриле позволяет ввести одну нитрогруппу в метаположение фенильного ядра. Последующая обработка полученного соединения при более высокой температуре (от 75 до 90 ^оС) приводит к динитрофенилпроизводному с выходом 90 %.

Третью нитрогруппу ввести в фенильное ядро не удается.