3.5.1 Получение фуроксанов

Синтез фуроксанового кольца происходит тогда, когда имеется связь С-С, даже в том случае, когда цикл создается димеризацией нитрилоксидов.

первым актом реакции является образование связи С-С и лишь затем достраивается остальная часть кольца.

Замыкание фуроксанового цикла на основе связи С-С происходит обычно при использовании четырех типов химических структур.

Вицинальные диоксимы:

Реакция протекает по следующей схеме в щелочной среде:

R-нитрооксимы:

о-Нитроанилины:

о-Нитроазиды:

Окиси нитрилов:

Механизм одновременной атаки атома азота по атому кислорода с образованием связи N-О и образованием связи С-С доказан экспериментально. Реакционная способность окисей нитрилов зависит от стро-ения R; при R = СООН, Наl, NO₂, CN, H N-окиси нестабильны, не существуют длительное время даже в растворах. Весьма устойчивы N-окиси бензонитрилов. Поэтому окиси нитрилов готовят смешением эквивалентных количеств исходных веществ при температуре 0 ^оС. Для димеризации раствор нагревают.