3.5.2 Нитрофуроксаны

Все вышеописанные способы формирования фуроксанового цикла могут быть использованы для получения нитрофуроксанов при использовании в качестве исходных нитро- или полинитропроизводных.

При использовании метилнитроглиоксима получают метилнитрофуроксан с выходом 30 %.

Возможен путь синтеза нитрофуроксанов из алкенов через стадию получения из них нитроглиоксилов. Так, при пропускании пропилена через эфирный раствор четырехокиси азота при 0 ^оС в смеси с другими продуктами получается метилнитрофуроксан.

Динитрофуроксан получается при циклодимеризации нитроформнитрила. Нитроформнитрил может быть синтезирован из динитрометана путем его дегидратации. При этом необходимым условием является перевод динитрометана в аци-форму. Это реализуется при действии на калиевую соль динитрометана концентрированной серной кислоты или олеума.

Наличие нитрогруппы ускоряет реакцию димеризации. Процесс проводится при температуре от 0 до 20 ^оС. Арил-, алкилнитрофуроксаны могут быть также получены дегидратацией α-нитрооксимов. При этом также необходим перевод нитрогруппы в α-нитрооксиме в аци-форму:

Нитрофуроксаны могут быть получены из первичных нитросоединений в сильнокислой среде. Эта реакция является частным случаем реакции Нефа.

Обычно используется серная кислота.

При проведении реакции деструктивного нитрования органических соединений в качестве примесей получаются нитрофуроксаны.