logo
Органическая химия

Альдегиды

Номенклатура.Прежде всего отметим, что в альдегидах карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом и атомом водорода.

Наличие альдегидной группы в молекуле обозначают посредством суффикса «аль», например, СН3СН2СН=О – пропаналь. Часто исходят из названий карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов в молекуле:

метаналь – муравьиный альдегид (формальдегид);

этаналь – уксусный альдегид (ацетальдегид).

Приведем еще некоторые примеры.

2-метилбутаналь

Модель простейших альдегидов показана на рис. 14.

Изомерия. Для альдегидов и кетонов характерны все виды структурной и пространственной изомерии. Альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода являются по отношению друг к другу изомерами по функциональной группе (межклассовыми изомерами). Изомерия по положению функциональной группы для альдегидов с одной карбонильной группой невозможна, атом углерода карбонильной группы в альдегидах всегда первый.

Рис. 14. Модель молекулы муравьиного (а) и уксусного (б) альдегидов.

Электронное строение альдегидов. В молекулах альдегидов в силу высокой электроотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродом, подвижные электроны-связи в карбонильной группе сдвинуты к кислороду. Это ведет к появлению дополнительного дробного+-заряда как на атоме углерода, так и на атоме водорода карбонильной группы.

В силу этого, альдегиды – полярные соединения с большим дипольным моментом (2,5D, у воды, кстати, 1,84D).