Химические свойства одноатомных спиртов

1. Реакции с участием атома водорода гидроксильной группы.

2. Участие в реакции ОН-группы целиком.

3. Реакции окисления с одновременным участием ОН и С-радикала.

1-й маршрут

1.1. Кислотно-основные свойства

2C₂H₅OH + 2Na  2C₂H₅ONa + H₂.

Алкоголяты легко гидролизуются:

С₂H₅ONa + НОН ⇄ C₂H₅OH + NaOH

1.2. Взаимодействие со щелочами.

C₂H₅OH + NaOH ⇄ C₂H₅ONa + H₂O

сдвиг равновесия влево

Надо удалять воду, тогда равновесие реакции сдвинется вправо.

1.3. Этерификация.

1.4. Взаимодействие с магнийорганическими соединениями (реакция Чугаева).

СН₃СН₂ОН +IMgCH₃СН₃СН₂ОMgI+CH₄

2-й маршрут

2.1. Дегидратация (межмолекулярная).

R₁OH + R₂OH R₁OR₂ + H₂O

2.2. Дегидратация (внутримолекулярная).

СН₃СН₂СНOHСН₃ СН₃СН=СНСН₃ + НОН

2-бутанол 2-бутен

Внутримолекулярная дегидратация протекает при более высокой температуре, чем межмолекулярная.

Водород отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода, соседствующего с атомом углерода, несущим ОН-группу.

2.3. Взаимодействие с галогеноводородами.

C₂H₅OH + HCl ⇄ C₂H₅Cl + H₂O

3-й маршрут

3.1. Горение (полное окисление)

C₂H₅OH+ 3О₂2СО₂+ 3H₂O–Н₁

C₄H₉OH+ 6О₂4СО₂+ 5H₂O–Н₂

3.2. Окисление. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные – до кетонов; для окисления третичных спиртов требуются очень жёсткие условия и протекает реакция с разрывом связи С–С и с образованием карбоновых кислот.

3СН₃СН₂ОН 3СН₃СНО + K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 7H₂O

СН₃СН₂ОН + CuO  СН₃СНО + Cu + H₂O

СН₃СНОНСН₃СН₃СО–СН₃