logo
Органическая химия

Физические свойства первичных спиртов

Как уже наверняка обратил внимание любознательный читатель, из очень большой номенклатуры физических свойств, характерных для индивидуальных химических соединений, авторы данного учебного пособия выбирают только три: температуры кипения и плавления и плотность вещества. И этому, несомненно, есть объяснения. Во-первых, всех физических характеристик привести просто невозможно. Кроме того, с разных точек зрения, с разных сторон анализа вещества, «наиболее важные» свойства, конечно, различны. Кроме того, множество свойств приведет к противоположному результату – читатель вообще перестанет ими интересоваться. И во-вторых, температуры кипения и плавления, как и плотность, определяются очень многими важными факторами – прочностью связей между молекулами, наличием и энергией водородных связей, структурой вещества, давлением его насыщенного пара. А последнее, уже наряду с токсическими характеристиками, определяет экологическую опасность вещества и продолжительность его воздействия во времени. Но, кажется, мы уже утомили читателя своими рассуждениями и поэтому приводим уже ставшие привычными ему физические свойства спиртов, в том числе и некоторых многоатомных (таблица 7), чтобы больше не возвращаться к этому вопросу.

Таблица 7

Некоторые физические характеристики ряда предельных спиртов

Формула

Название по

женевской

номенклатуре

Тпл,С

Ткип,С

Плотность

СН3ОН

метанол

97,8

64,7

0,7924

СН3СН2ОН

этанол

117,3

78,5

0,7890

СН3СН2СН2ОН

1-пропанол

127

97,2

0,8040

2-пропанол

88,5

82,3

0,7850

СН3СН2СН2СН2ОН

1-бутанол

89,5

117,7

0,8097

2-бутанол

89,0

100,0

0,8080

2-метил-1-пропанол

108

108,4

0,8010

2-метил-2-пропанол

25,5

83

0,788

НОСН2СН2ОН

1,2-этандиол (этиленгликоль)

17,4

197,2

1,1160

1,2-пропандиол

(пропиленгликоль)

1,0

НОСН2СН2СН2ОН

1,3-пропандиол

(триметиленгликоль)

214

1,0526

1,2,3-пропантриол

(глицерин)

17,9

293

1,2636

()

1,2,3,4-бутантетраол

(эритрит)

120

330

—

При обычных условиях спирты до С10– жидкости, начиная с С11и тяжелее – твердые вещества. Алкоголи С1– С3смешиваются с водой в любых отношениях, имеют характерный запах. С ростом молярной массы их растворимость в воде снижается, запах становится дурным. Наблюдается общее повышение температуры плавления и кипения спиртов с ростом молярной массы, более выраженное во втором показателе. Ткипнормальных спиртов, как правило, выше, чем соединений с разветвленной цепью. Ткипспиртов также существенно выше, чем соответствующих углеводородов, альдегидов и кетонов. Это обусловлено образованием ими межмолекулярных водородных связей, схематически для одноатомных спиртов показанных ниже (пунктир).

Таким образом, спирты являются ассоциированными жидкостями. Ассоциированность повышается за счет уплотнения сетки водородных связей с увеличением атомности спирта, в частности, в ряду (таблица 7):

С3Н7ОНС3Н6(ОН)2С3Н5(ОН)3

Одновременно растут Тпл, Ткипи плотность, веществ.