logo search
2006-23

3.5.3 Химические свойства нитрофуроксанов

Химические превращения нитрофуроксанов в зависимости от условий и строения заместителей могут в основном протекать в двух направлениях:

– реакции с участием цикла;

– реакции с участием функциональных групп в заместителях.

К первому типу можно отнести действие на фуроксаны щелочей.

Обработка дибензоилфуроксана слабой щелочью приводит к образованию бензойной и бензоилметазоновой кислот.

При восстановлении фуроксанового цикла он также может расщепиться:

Из реакций, протекающих с участием заместителей, наиболее типичной является реакция нуклеофильного замещения. Так, электроно-акцепторные группы, находящиеся при цикле, легко замещаются при действии разбавленных щелочей.

Нитрогруппа, стоящая у С-атома фуроксанового цикла, может быть восстановлена до аминогруппы.

Функциональные группы, находящиеся в заместителе, вступают во все характерные для них реакции. Например: