logo search
Органическая химия

Электронное строение карбоксильной группы

 – дробный заряд в единицах заряда электрона.

В силу сдвига электронной пары с ростом + ослабляется связьОН, повышается подвижность атома водорода гидроксильной группы и сила кислоты (ее константа электролитической диссоциации, которую часто называют константой кислотности Ка).

Ка(НСООН) = 1,77104;

Ка(СН3СООН) = 1,8105;

Ка(СН3СН2СООН) = 1,34105;

Ка(СН3(СН2)2СООН) = 1,52105.

Таким образом, величина + на карбоксильном углероде имеет тенденцию к снижению по мере возрастания длины углеводородного радикала в результате влияния положительного индуктивного эффекта алкильного радикала.