Предельные (насыщенные) углеводороды

В самой общей классификации, в которой за основу берется строение углеродного скелета, насыщенные углеводороды делят на две большие группы:

1. Алифатические, характеризующиеся открытой углеродной цепью.

2. Циклические, углеродная цепь которых замкнута.

В свою очередь, те и другие в зависимости от характера связей между атомами углерода (С–С; С=С; СС) делятся на насыщенные углеводороды, для которых характерна известная читателям из школьного курса химии -связь и ненасыщенные. В последних атомы углерода соединены между собой помимо - дополнительной -связью.

Насыщенные углеводороды включают алканы и циклоалканы.

Алканы

Алканы представляют собой предельные углеводороды, так как в них валентности атомов углерода до предела насыщены атомами водорода. Как уже отмечалось выше, формула их гомологического ряда имеет вид С_nH_2n+2.

При минимальной величине n = 1 имеем СН₄, таким образом, метан является родоначальником гомологического ряда алканов.

Углерод в органических соединениях проявляет валентность 4. Исходя из электронного строения его атома в нормальном (С – 1s²2s²2p²) и возбужденном (С* – 1s²2s¹2p³) состоянии, в органических соединениях углерод всегда возбужден. Изобразим строение его атома в этом состоянии, исходя из распределения электронов по орбиталям.

Таким образом, образующими связь являются 1 электрон 2s- и 3 электрона 2р-орбитали. Так как все связи, например, в метане равноценны, то можно принять, что все орбитали возбужденного атома углерода, занятые валентными электронами, гибридизованы. Имеет место sp³-гибридизация с образованием четырех гибридных орбиталей, образованных в результате гибридизации одной 2s- и трех 2р-исходных орбиталей.

В случае sp³ -гибридизации гибридные орбитали направлены к вершине тетраэдра (рис. 8).

Рис. 8. Расположение sp³-гибридных электронных орбиталей в молекуле метана.

Согласно представлениям, развитым Л. Полингом, ввиду близости энергии 2s- и 2р-орбиталей, они могут взаимодействовать между собой, давая четыре энергетически равноценных гибридных sp³-орбитали, располагающиеся друг относительно друга под углом 109°28. Гибридные орбитали вытянуты в сторону образования связи, например, между атомами углерода и водорода. Последние на рис. 1 показаны в виде сфер. Такие орбитали при образовании связей создают области повышенной вероятности нахождения электронов, образующих связь, симметричные относительно линий, соединяющих центры взаимодействующих атомов. Для этой связи характерны следующие свойства.

1. Относительная химическая инертность вследствие высокой прочности.

2. Максимум электронной плотности расположен симметрично относительно оси, соединяющей атомы, поэтому возможно свободное вращение вдоль этой оси без изменения перекрывания орбиталей (образование конформеров).

3. Длина связи 0,154 нм; угол между направлениями орбиталей 109,5.

4. Электроотрицательность атома С в sр³-гибридном состоянии 2,51.