Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Кним относятся фуран, тиофен, пиррол и их гидрированные производные:

Получение фурана

1. Общий метод его синтеза основан на дегидратации уже знакомых читателям алифатических 1,4-диолов.

2. Синтезируют его и по реакции:

Химические свойства фурана

1. Окисление

2. Окисление фурана на воздухе сопровождается полимеризацией.

3. Первой стадией взаимодействия с сильными кислотами является реакция:

4. Несмотря на малую стабильность, фуран способен к реакциям электрофильного замещения (сульфирование, нитрование).



Получение пиррола

Его синтезируют по следующим реакциям:

1. Действие аммиака на 1,4-дигидроксисоединения (реакция Пиаль-Кнорра).

2. Пропускание паров фурана с аммиаком над Al₂O₃ (400 C).

Химические свойства пиррола

1. Восстановление водородом.

2. Взаимодействие с металлическим калием.

3. Взаимодействие с магнийорганическими соединениями.

Получение имидазола

Получают действием на глиоксаль формальдегида и аммиака.

Химические свойства имидазола

Имидазол – сильное основание (сильнее пиридина).

1. Взаимодействует с сильными кислотами с образованием солей.

2. Взаимодействует с реактивом Гриньяра.

Шестичленные гетероциклы

Пиридин

Он обладает сильными основными свойствами (К_в= 1,810^9), имеет сильный неприятный запах, смешивается с водой в любых отношениях. Его дипольный момент – 2,2 Дебая.

Пиридин можно рассматривать как аналог бензола, в котором одна СН-группа замещена атомом азота.

Получение пиридина достаточно сложно. При пропускании смеси альдегидовRCH₂CHOс аммиаком надAl₂O₃(400C) получается смесь гомологов пиридина.

Далее их разделяют.