Общие химические свойства

1. Кислотно-основные превращения (взаимодействие с кислотами и щелочами)

Каждый гетероцикл может выступать в качестве основания, присоединяя протон или вступая в реакцию по гетероатому с кислотой Льюиса.

Сила пиррола и фурана как оснований не может быть определена точно, так как они полимеризуются в кислом растворе. Протонирование происходит предпочтительно по α-углеродным атомам кольца:

Сопряженные кислоты атакуют молекулу пиррола или фурана, что приводит к образованию полимера:

Ацидофобные свойства фурана и пиррола ограничивают возможность проведения реакции в кислых средах, так как в этих условиях протекают реакции окисления, осмоления, полимеризации.

Тиофен не дает таких солей, как фуран и пиррол, и в кислой среде не утрачивает своих ароматических свойств.

Фуран и тиофен устойчивы к действию щелочей, а пиррол является слабой кислотой и при взаимодействии со щелочами образует соли:

Пиррол – примерно в 10¹⁸ раз более сильная кислота, чем аммиак или первичные амины.