4) Нитрование

Если температура выше 400°С, можно получить с невысоким выходом 2-нитропиридин.

Преимущественная атака в положение 3 связана с меньшим по величине положительным зарядом на атоме углерода, чем в положениях 2 и 4:

Кроме того, σ-комплекс при замещении в положение 3 может быть описан набором более выгодных резонансных структур, чем при замещении в положения 2 и 4 (отсутствует положительный заряд на атоме азота).

Атака в положение 3:

Атака в положение 2:

Реакции алкилирования и ацилирования пиридина невозможны.