лекции для сам

2. Нуклеофильное замещение

Ароматическое кольцо молекулы пиридина обеднено электронной плотностью, это облегчает реакции нуклеофильного замещения. В отличие от бензола пиридин легко реагирует с нуклеофильными реагентами, причем атака идет по положениям 2 и 4.

Аминирование пиридина (реакция Чичибабина)

Механизм реакции Чичибабина:

σ-комплекс может быть описан набором резонансных структур:

2- и 4-аминопиридины способны к таутомерным превращениям:

реакция с гидроксидом калия

2-гидроксипиридин также способен к таутомерии:

реакция с литийорганическими соединениями протекает аналогично:

Содержание