Важнейшие представители ароматических аминов

Анилин впервые был получен в результате перегонки индиго с известью (1826 г.). В 1842 г. его получил Зинин восстановлением нитробензола. В незначительных количествах содержится в каменноугольной смоле. В промышленности получают из нитробензола каталитическим гидрированием с медным катализатором в газовой фазе. Анилин в больших количествах идет на получение красителей, циклогексиламина, капролактама, пестицидов и др.

п-Толуидин широко применяется в производстве красителей, особенно фуксина.

N,N-диметиланилин применяется в производстве красителей и взрывчатых веществ.

Лекция 28. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ. АЗОСОЕДИНЕНИЯ

Реакция диазотирования, условия проведения, механизм. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость реакции. Строение диазосоеиинений в зависимости от рН, таутомерные превращения. Химические свойства. Реакции, протекающие с выделением азота: нуклеофильное замещение диазониевой группы на гидроксил, алкоксигруппу, галогены. Механизм реакции. Реакции, протекающие без выделения азота. Условия реакции азосочетания с аминами и фенолами. Влияние заместителей на реакционную способность диазосоединения. Понятие об азокрасителях.

Реакция первичных ароматических аминов с азотистой кислотой приводит к образованию солей диазония (II. Гриси, 1858 г.). Эти соли имеют общую формулу [Аг-N≡N]⁺X^- (где Х Cl, Br, NO₂, HSO₄, и т.д.):

Названия солей диазония образуются добавлением окончания -диазоний к названию радикала исходного ароматического соединения с указанием названия аниона, например фенилдиазоний хлорид или хлористый фенилдиазоний.