2. Замещение на галоген

Замещение диазогруппы на йод протекает легко при смешении соли диазония с раствором йодида калия:

Реакцию замещения диазогруппы на хлор и бром проводят с использованием галогенидов одновалентной меди (редокс – катализатор) – реакция Зандмейера – и свежеприготовленных солей диазония:

Реакция проходит при комнатной температуре или при нагревании. Иногда реакцию проводят, используя медный порошок и галогеноводород (реакция Гаттермана). Схема реакции предусматривает образование радикалоподобных частиц или свободных арильных радикалов:

Методом введения фтора в ароматическое кольцо является реакция Шимана – нагревание фторборатных солей диазония: