Альдегиды и кетоны

Лекция №17. Насыщенные альдегиды и кетоны

Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения (из спиртов, карбоновых кислот, оксосинтез, из реактивов Гриньяра). Строение карбонильной группы. Сходство С=О и С=С связей. Химические свойства. Реакции присоединения нуклеофильных реагентов. Понятие об общем и специфическом кислотном катализе. Реакции присоединения-отщепления. Альдольная и кротоновая конденсации. Енолизация. Восстановление до спиртов и углеводородов, окисление альдегидов и кетонов.

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям (содержат группу >С=О) и имеют общую формулу

для альдегидов R₁=Н, R=Alk, для кетонов R=R₁=Alk

Изомерия альдегидов связана со строением радикалов. Альдегиды называют или по названию тех кислот, в которые они превращаются при окислении (тривиальная номенклатура) или, выбрав за основу самую длинную цепь углеродных атомов, включающую альдегидную группу, прибавляют к ее названию окончание -аль (номенклатура IUPAC). Также альдегиды иногда называют как производные уксусного альдегида:

В префиксе альдегидную группу называют формил-:

Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы в углеродной цепи. Кетоны называют по номенклатуре IUPAC аналогично альдегидам, но прибавляют окончание -он. Помимо номенклатуры IUPAC кетоны называют как производные гипотетического соединения – «кетона». Кроме того, широко используются исторически сформировавшиеся (тривиальные) названия: