Способы получения

Ароматические альдегиды

Способы получения альдегидов жирного ряда приемлемы и для получения ароматических альдегидов. Существуют также специальные методы получения ароматических альдегидов и кетонов.

1. Каталитическое окисление боковой цепи:

Данный метод имеет промышленное значение.

2. Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных:

Гидролиз проводят в присутствии гидроксида кальция при температуре 95 – 100С в присутствии железного катализатора.

3. Введение карбонильной группы в ароматическое ядро

а) реакция Гаттермана – Коха:

Механизм реакции:

Выход альдегидов составляет 50 – 60%.

б) формилирование по Вильсмейеру

где Х – электронодонорный заместитель, например –N(CH₃)₂

в) реакция Фриделя – Крафтса:

Для получения ароматических альдегидов используют дихлорметиловый эфир в присутствии катализаторов – кислот Льюиса:

Реакция Фриделя – Крафтса является основным методом получения ароматических кетонов. В качестве ацилирующих агентов могут применяться ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот.

Механизм реакции – электрофильное ароматическое замещение: