Спирты и фенолы

Лекция №14. Одноатомные спирты

Предельные одноатомные спирты. Гомологический ряд. Общая формула. Классификация: первичные, вторичные, третичные спирты. Номенклатура. Способы получения: гидролиз галогеналканов, гидратация алкенов, восстановление карбонильных соединений и сложных эфиров. Синтез спиртов по реакции Гриньяра. Характеристика связей С-О и О-Н. Водородные связи. Физические свойства спиртов. Химические свойства. Кислотность. Константа кислотности. Образование алкоголят-анионов. Реакции с минеральными кислотами Реакции нуклеофильного замещения: с галогенводородными кислотами, галогенидами фосфора и серы. Особенности S_N1 и S_N2 реакций спиртов.

Реакции отщепления. Механизм, направление отщепления. Карбкатионы и их перегруппировка. Ацилирование спиртов. Ацилирующий агент. Окисление и дегидрирование спиртов.

Спирты можно разделить на три большие группы: простые спирты, стерины и углеводы. Примеры структур спиртов представлены ниже.

Алифатические спирты (предельные, одноатомные) - это соединения, содержащие гидроксильную группу (-ОН), связанную с углеводородным радикалом. Общая формула C_nH_2n+1OH.

Спиртам можно давать название в соответствии с IUPAC, рациональной и тривиальной номенклатурами.

Согласно системе IUPAC низшие спирты называют алканолами, к названию соответствующего алкана прибавляют окончание -ол (метанол, этанол). При этом за основу названия принимают наиболее длинную углеродную цепь, содержащую ОН-группу. Атомы углерода основной цепи нумеруют таким образом, чтобы атом, связанный с гидроксильной группой, получил наименьший номер.

Согласно карбинольной (рациональной) системе, метанол называют карбинолом, а остальные спирты рассматривают как производные карбинола. Например, этанол по карбинольной системе называют метилкарбинолом, а 2-метил-2-пропанол – триметилкарбинолом и т.д.

Часто спирты называют, прибавляя к названию соответствующей алкильной группы слово «спирт». Низшие спирты обычно имеют тривиальные названия (метанол - древесный спирт, этанол - винный спирт и т.д.).

спирты классифицируют как первичные, вторичные, третичные по атому углерода, с которым связана гидроксильная группа.