Реакции присоединения

1.Присоединение воды. Вода присоединяется к альдегидам и кетонам, образуя неустойчивые гем-диолы:

Реакция обратима, гем-диолы легко образуются и снова распадаются с отщеплением воды, выделить их удается очень редко. Устойчивость гем-диолов существенно повышается при наличии электроноакцепторных заместителей, связанных с карбонильным атомом углерода. Например, трихлорацетальдегид (хлораль) легко присоединяет воду с образованием устойчивого продукта:

Cl₃CCHO+H₂OCl₃CCH(OH)₂

Образующийся хлоральгидрат – кристаллическое вещество с т. пл. 57°С. Устойчивость этого соединения связана с наличием электроноакцепторной трихлорметильной группы. Хлораль применяется в медицине как успокаивающее и снотворное средство.

Другие альдегиды и кетоны также существуют в водных растворах в гидратированной форме с различным содержанием гем-диола:

1. Таблица17.2

Содержание карбонильной формы и гем-диола в водных растворах

альдегидов и кетонов

Соединение	Карбонильная форма, %	Гем-диол, %
Н2С=О	0.05	99.95
СН3СН=О	43	57
СН3С(О)СН3	99.8	0.2
СlСН2СН=О	3	97

Водный раствор, содержащий 40% формальдегида, называется формалином