1) Хлорирование

Электрофильный реагент первоначально атакует атом азота, имеющий неподеленную пару электронов, тем самым еще больше увеличивая положительный заряд в кольце пиридина, затрудняя реакцию электрофильного замещения.

2) Бромирование. Реакция идет в жестких условиях