Отдельные представители

Все амины ядовиты и являются кровяными ядами. Особенно опасны их N-нитрозопроизводные.

Метиламин применяется в производстве инсектицидов, фунгицидов, ускорителей вулканизации, поверхностно-активных веществ, красителей, ракетных топлив, растворителей.

Некоторые амины применяются как селективные растворители для извлечения урана из сернокислых растворов. Амины, обладающие запахом рыбы, используются как приманка в борьбе с полевыми грызунами.

В последние годы третичные амины и соли четвертичных аммониевых оснований получили широкое распространение в качестве катализаторов межфазного переноса в органическом синтезе.

Лекция №27. АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ

Ароматические амины. Классификация, изомерия. Номенклатура, Способы получения: из нитросоединений (реакция Зинина) и арилгалогенидов. Получение вторичных и третичных аминов.

Химические свойства. Влияние бензольного кольца и заместителей в нем на основность. Реакции алкилирования и ацилирования. Основания Шиффа. Реакции первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой. Реакции электрофильного замещения у ароматических аминов. Особенности этой реакции. Анилин, п-толуидин, N,N-диметиламин. Способы получения, применение.

Ароматические амины могут быть первичными ArNН₂ (анилин, толуидины), вторичными Ar₂NH (дифениламин), и третичными Ar₃N (трифениламин), а также жирноароматическими ArN(СН₃)₂ (N,N-диметиланилин).

1. Содержание

   • Текст лекций по органической химии
   • Самара 2006
   • Содержание
   • Галогензамещенные углеводороды
   • Изомерия
   • Номенклатура
   • Методы получения
   • Замещение гидроксильной группы на галоген
   • Физические свойства
   • Характеристики связей с‑х
   • 1. Нуклеофильное замещение
   • 2. Реакция элиминирования (отщепление)
   • 3. Восстановление галогеналканов
   • 4. Металлоорганические соединения
   • Углеводородов Галогенпроизводные ароматических углеводородов
   • Ненасыщенные галогенпроизводные
   • Ароматические галогенпроизводные
   • Химические свойства
   • Отдельные представители
   • Спирты и фенолы
   • Лабораторные методы получения спиртов
   • 2. Гидратация алкенов
   • 3. Восстановление карбонильных соединений (кетонов и альдегидов), сложных эфиров
   • 4. Синтезы спиртов с использованием реактивов Гриньяра
   • Промышленные методы получения спиртов
   • Физические свойства спиртов
   • Химические свойства спиртов
   • 3. Реакции отщепления
   • 4. Окисление
   • Отдельные представители
   • ДвухАтомные спирты
   • Изомерия и номенклатура
   • Способы получения
   • Трехатомные спирты
   • Ненасыщенные спирты
   • Способы получения фенолов
   • 1. Коксование каменного угля
   • 2. Замещение галогена в ароматических соединениях
   • 3. Способ Рашига
   • 4.Сульфонатный способ
   • 5. Кумольный метод
   • 6. Из солей диазония
   • Строение фенолов
   • Химические свойства фенолов
   • Отдельные представители
   • Альдегиды и кетоны
   • Способы получения альдегидов и кетонов
   • 2. Гидроформилирование алкенов (оксосинтез)
   • 4. Термическое разложение Са- и Ва-солей карбоновых кислот
   • Физические свойства альдегидов и кетонов
   • Электронное строение и общая характеристика реакционной способности
   • Химические свойства альдегидов и кетонов
   • Реакции присоединения
   • 2. Присоединение спиртов.
   • Основной катализ
   • Реакции с участием α-водородного атома
   • 2. Галогенирование альдегидов и кетонов
   • Окислительно–восстановительные реакции
   • Отдельные представители
   • Химические свойства
   • Химические свойства
   • Способы получения
   • Физические свойства
   • Химические свойства
   • 3. Бензоиновая конденсация (н.Н. Зинин)
   • Отдельные представители
   • Карбоновые кислоты
   • Кислоты
   • Промышленные способы получения карбоновых кислот
   • Лабораторные способы получения карбоновых кислот
   • 5. Гидролиз жиров
   • Эта операция называется омылением, так как соли карбоновых кислот используют для изготовления мыла. Физические свойства
   • 1. Диссоциация карбоновых кислот
   • 8. Восстановление кислот (реакции по карбонильной группе)
   • 9. Реакции по α-углеродному атому.
   • Ненасыщенные кислоты
   • Функциональные производные карбоновых кислот
   • Ангидриды карбоновых кислот
   • Нитрилы
   • Способы получения
   • Химические свойства
   • Соли карбоновых кислот
   • Двухосновные насыщенные кислоты
   • Ненасыщенные одноосновные kapбоhobыe кислоты
   • Отдельные представители
   • Ненасыщенные двухосновные kapбоhobыe кислоты
   • Способы получения
   • 1. Превращение функциональных групп
   • 1.3. Реакция Канниццаро:
   • Отдельные представители
   • Дикарбоновые ароматические кислоты
   • Азотсодержащие соединения
   • Номенклатура
   • Способы получения нитроалканов
   • 1. Нитрование алканов азотной кислотой (Коновалов, Хэсс)
   • 2. Реакция Мейера (1872)
   • Строение нитроалканов
   • Физические свойства
   • Химические свойства
   • 1. Образование солей
   • 2. Реакции с азотистой кислотой
   • 3. Синтез нитроспиртов
   • 4. Восстановление нитросоединений
   • 5. Взаимодействие нитросоединений с кислотами
   • Отдельные представители
   • Соединения с нитрогруппой в ядре
   • Получение ароматических нитросоединений
   • Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи (жирноароматические соединения)
   • Химические свойства
   • 1. Восстановление
   • 2. Реакции электрофильного замещения
   • 3. Реакции нуклеофильного замещения
   • Отдельные представители
   • Способы получения алифатических аминов
   • 1. Аммонолиз галогеналканов
   • 2. Аммонолиз спиртов
   • 3. Синтез Габриэля
   • 4. Восстановительное аминирование карбонильных соединений
   • 5. Восстановление нитроалканов, оксимов, нитрилов, амидов
   • 6. Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана)
   • 7. Перегруппировка Курциуса
   • Физические свойства
   • Химические свойства аминов
   • 1. Реакции аминов с кислотами
   • 2. Алкилирование аминов галогеналканами
   • 3. Ацилирование аминов (получение амидов)
   • 4. Взаимодействие с азотистой кислотой
   • 5. Образование изонитрилов
   • Отдельные представители
   • Способы получения ароматических аминов
   • 1. Алкилирование ароматических аминов
   • 2. Ацилирование ароматических аминов
   • 3. Синтез азометинов (оснований Шиффа)
   • 4. Реакции аминов с азотистой кислотой
   • Важнейшие представители ароматических аминов
   • Получение солей диазония
   • Химические свойства
   • 1. Замещение на гидроксигруппу
   • 2. Замещение на галоген
   • 3. Замещение на cn
   • Понятие об азокрасителях
   • Гетероциклические соединения
   • Физические свойства
   • Строение пятичленных гетероциклов
   • Общие химические свойства
   • 2. Реакции присоединения
   • 6) Получение ртутных производных
   • Химические свойства
   • 1) Хлорирование
   • 3) Сульфирование
   • 4) Нитрование
   • 2. Нуклеофильное замещение
   • 3. Реакции пиридина как основания