Галогензамещенные углеводороды
Влияние заместителей на кислотность
Кислота | рКа |
СН3СООН | 4.8 |
СН3СН2СООН | 4.8 |
ClСН2СООН | 2.9 |
Cl2СНСООН | 1.3 |
Сl3CСООН | 0.7 |
FСН2СООН | 2.6 |
F3CСООН | 0.2 |
2. Образование солей. Органические кислоты образуют соли с металлами, их оксидами, карбонатами, гидрокарбонатами и щелочами, например:
СН3СООН + NaOH СН3СОО-Na+ + H2O
3. Образование галогенангидридов. Под действием галогенидов фосфора (PCl5, PCl3, PBr3) карбоновые кислоты образуют галогенангидриды (гидроксил замещается на галоген):
Хлорангидриды могут также быть получены действием на карбоновые кислоты тионилхлорида:
Реакция с аммиаком. При комнатной температуре карбоновые кислоты образуют с аммиаком аммонийные соли, которые при нагревании превращаются в амиды карбоновых кислот:
-
Содержание
- Галогензамещенные углеводороды Лекция 12. Галогеналканы
- Изомерия
- Номенклатура
- Методы получения
- Замещение гидроксильной группы на галоген
- Физические свойства
- Химические свойства
- Характеристики связей с‑х
- 1. Нуклеофильное замещение
- Влияние строения алкильного радикала на скорость реакции sn2
- 2. Реакция элиминирования (отщепления)
- 3. Восстановление галогеналканов
- 4. Металлоорганические соединения
- Лекция 13. Галогенпроизводные непредельных углеводородов. Галогенпроизводные ароматических углеводородов
- Ненасыщенные галогенпроизводные
- Дипольные моменты, энергии и длины связей хлорэтана и хлорэтилена
- Ароматические галогенпроизводные
- Способы получения ароматических галогенпроизводных с галогеном в ядре
- 1. Галогенирование
- 2. Из солей диазония
- Способы получения ароматических галогенпроизводных с галогеном в боковой цепи
- 1. Прямое галогенирование
- 2. Хлорметилирование
- Физические свойства
- Химические свойства
- Отдельные представители
- Спирты и фенолы Лекция 14. Одноатомные спирты
- Лабораторные методы получения спиртов
- Промышленные методы получения спиртов
- Физические свойства спиртов
- Температуры кипения спиртов
- Химические свойства спиртов
- Отдельные представители
- Лекция 15. Многоатомные спирты
- ДвухАтомные спирты
- Изомерия и номенклатура
- Способы получения
- Физические свойства
- Химические свойства
- Отдельные представители
- Трехатомные спирты
- Способы получения
- 3. Из ацетилена:
- Химические свойства
- Ненасыщенные спирты
- Лекция 16. Фенолы
- Способы получения фенолов
- 2. Замещение галогена в ароматических соединениях.
- Строение фенолов
- Химические свойства фенолов
- Отдельные представители
- Альдегиды и кетоны Лекция 17. Насыщенные альдегиды и кетоны
- Способы получения альдегидов и кетонов
- Физические свойства альдегидов и кетонов
- Физические свойства альдегидов и кетонов
- Электронное строение и общая характеристика реакционной способности
- Химические свойства альдегидов и кетонов Реакции присоединения
- Содержание карбонильной формы и гем-диола в водных растворах альдегидов и кетонов
- Основной катализ
- Реакции с участием α-водородного атома
- Окислительно–восстановительные реакции
- Отдельные представители
- Лекция 18. Ненасыщенные альдегиды и кетоны
- Альдольная конденсация формальдегида с ацетальдегидом
- 2. Прямое каталитическое окисление пропилена
- 3. Дегидратация глицерина
- Химические свойства
- 1. Гидратация винилацетилена.
- 2. Конденсация формальдегида с ацетоном:
- Химические свойства
- Лекция 19. Альдегиды и кетоны ароматического ряда
- Способы получения
- 1. Каталитическое окисление боковой цепи
- 2. Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных
- 3. Введение карбонильной группы в ароматическое ядро
- Физические свойства
- Химические свойства
- Отдельные представители
- Карбоновые кислоты Лекция 20. Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты
- Промышленные способы получения карбоновых кислот
- Лабораторные способы получения карбоновых кислот
- Эта операция называется омылением, так как соли карбоновых кислот используют для изготовления мыла. Физические свойства
- Лекция 21. Химические свойства карбоновых кислот
- Влияние заместителей на кислотность
- Образование ангидридов кислот:
- Отдельные представители
- Лекция 22. Функциональные производные карбоновых кислот. Двухосновные карбоновЫе кислоты. Ненасыщенные кислоты
- 1. Гидролиз галогенангидридов:
- 1. Ацилирование карбоновых кислот и их солей ацилгалогенидами:
- 3. Взаимодействие карбоновых кислот с кетенами:
- 2. Ацилирование спиртов ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот:
- 3. Взаимодействие спиртов с кетенами:
- 4. Взаимодействие кислот с алкенами и алкинами:
- Двухосновные насыщенные кислоты
- Способы получения
- 1. Окисление оксикислот:
- Физические свойства
- Химические свойства
- Ненасыщенные одноосновные kapбоhobыe кислоты
- Сн≡с-соон – пропиоловая кислота, пропиновая кислота;
- Отдельные представители
- Ненасыщенные двухосновные kapбоhobыe кислоты
- Лекция 23. Монокарбоновые кислоты ароматического ряда
- Способы получения
- 1. Превращение функциональных групп
- Физические свойства
- Химические свойства
- Константы диссоциации замещенных бензойных кислот, 105
- Некоторые константы заместителей
- Отдельные представители
- Дикарбоновые ароматические кислоты
- Азотсодержащие соединения Лекция 24. Нитросоединения алифатического ряда
- Номенклатура
- Способы получения нитроалканов
- 1. Нитрование алканов азотной кислотой (Коновалов, Хэсс)
- 2. Реакция Мейера (1872)
- Строение нитроалканов
- Физические свойства
- Физические свойства нитроалканов
- Химические свойства
- 1. Образование солей
- 2. Реакции с азотистой кислотой
- 3. Синтез нитроспиртов
- 4. Восстановление нитросоединений
- 5. Взаимодействие нитросоединений с кислотами
- Отдельные представители
- Лекция 25. Ароматические нитросоединения. Химические свойства
- Соединения с нитрогруппой в ядре
- Получение ароматических нитросоединений
- Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи (жирноароматические соединения)
- Химические свойства
- 1. Восстановление
- 2. Реакции электрофильного замещения
- 3. Реакции нуклеофильного замещения
- Отдельные представители
- Лекция 26. Алифатические амины
- Способы получения алифатических аминов
- 1. Аммонолиз галогеналканов
- 2. Аммонолиз спиртов
- 3. Синтез Габриэля
- 4. Восстановительное аминирование карбонильных соединений
- 5. Восстановление нитроалканов, оксимов, нитрилов, амидов
- 6. Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана)
- 7. Перегруппировка Курциуса
- Физические свойства
- Химические свойства аминов
- 1. Реакции аминов с кислотами
- Константы основности аммиака и некоторых аминов
- 2. Алкилирование аминов галогеналканами
- 3. Ацилирование аминов (получение амидов)
- 4. Взаимодействие с азотистой кислотой
- 5. Образование изонитрилов
- Отдельные представители
- Лекция 27. Ароматические амины
- Способы получения ароматических аминов
- 1. Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)
- 2. Аммонолиз арилгалогенидов (алкилирование аммиака арилгалогенидами)
- 3. Реакция Гофмана
- 4. Получение вторичных ароматических аминов
- 5. Третичные амины
- Химические свойства ароматических аминов
- 1. Алкилирование ароматических аминов
- 2. Ацилирование ароматических аминов
- 3. Синтез азометинов (оснований Шиффа)
- 4. Реакции аминов с азотистой кислотой
- Важнейшие представители ароматических аминов
- Лекция 28. Диазосоединения. Азосоединения
- Получение солей диазония
- Химические свойства
- Реакции с выделением азота
- 1. Замещение на гидроксигруппу
- 2. Замещение на галоген
- Реакции без выделения азота
- Понятие об азокрасителях
- Гетероциклические соединения Лекция 29. Пятичленные гетероциклы
- Классификация и номенклатура
- По наличию ароматичности
- Пиррол, фуран, тиофен
- Способы получения
- 1. Промышленные источники и способы получения пятичленных гетероциклов
- 2. Общие способы получения
- 3) Синтез фуранов по Фейсту – Бенари
- Физические свойства
- Строение пятичленных гетероциклов
- Общие химические свойства
- 1. Кислотно-основные превращения (взаимодействие с кислотами и щелочами)
- 6) Получение ртутных производных
- 7) Бромирование
- 8) Йодирование
- Лекция 30. Шестичленные гетероциклы. Пиридин
- Способы получения
- Циклизация акролеина и аммиака
- 2. Из ацетилена и аммиака
- 3. Из ацетилена и синильной кислоты
- Физические свойства, строение
- Химические свойства
- 1) Хлорирование
- 3) Сульфирование
- 4) Нитрование
- Способы получения пиримидина
- Химические свойства
- 3. Галогенирование
- Функциональные производные углеводородов
- 443100 Г. Самара, ул. Молодогвардейская, 244. Главный корпус