Ненасыщенные галогенпроизводные

Ненасыщенные галогенпроизводные в зависимости от удаления атома галогена от кратной связи делят на три группы:

а) атом галогена находится при атоме углерода с кратной связью

(СН₂=СН-Cl) – винилгалогенид;

б) галоген удален от кратной связи на одну метиленовую группу

(СН₂=СН-СН₂-Cl) – аллилгалогенид;

в) галоген удален более чем на одну метиленовую группу

(СН₂=СН-(СН₂)₂-Cl).

а) Хлористый винил СН₂=СН-Cl можно получить в результате следующих химических превращений:

Рассмотрим химические свойства этих соединений в двух аспектах: а) влияние двойной связи на реакционную способность галогена; б) влияние галогена на реакционную способность двойной связи.

Галогенпроизводные группы «а» отличаются малой подвижностью гало­гена, что объясняется эффектом сопряжения неподеленной пары электронов галогена с электронами кратной связи, приводящего к изменению кратности связи (больше 1) С-Cl, увеличению энергии связи и уменьшению ее длины.

Данные по дипольным моментам и длинам связей (табл. 13.1) подтверждают это рассуждение.

Таблица 13.1