logo
Галогензамещенные углеводороды

Карбоновые кислоты Лекция 20. Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты

Гомологический ряд насыщенных карбоновых кислот. Общая формула. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из алканов, алкенов, алкинов, спиртов, альдегидов и кетонов, галогеналканов (через нитрилы и по реакции Гриньяра) и сложных эфиров (гидролиз жиров). Физические свойства. Строение карбоксильной группы, p, – сопряжение.

Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием функциональной карбоксильной группы СООН. По числу этих групп в молекуле различают одно-, двух– и многоосновные кислоты. Органические кислоты могут быть предельными (насыщенными) – карбоксил связан с алкилом, непредельными (ненасыщенными) – карбоксил связан с радикалом непредельного углеводорода и ароматическими – карбоксил связан с бензольным кольцом.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты имеют общую формулу СnН2nО2 или CnH2n+1COOH. Изомерия связана с изомерией углеродного скелета.

Кислоты С1-С3 не имеют изомеров, по мере возрастания углеродной цепи число изомеров увеличивается.

По системе IUРАС карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную цепь, содержащую карбоксильную группу, и добавляя окончание -овая кислота; углеродному атому карбоксильной группы приписывается номер 1. Для многих карбоновых кислот сохранились их тривиальные названия (муравьиная, уксусная, масляная); положение заместителей можно обозначать буквами греческого алфавита или цифрами:

Остатки карбоновых кислот имеют следующие названия:

Кислотные остатки RCO– (ацилы) имеют следующие названия:

метаноил

формил

НСО-

этаноил

ацетил

СН3СО-

пропаноил

пропионил

СН3СН2СО-

бутаноил

бутирил

СН3СН2СН2СО-

пентаноил

валероил

СН3СН2СН2СН2СО-

Карбоксилат-анионы имеют следующие названия:

НСОО– – формиат (метаноат);

СН3СОО– – ацетат (этаноат);

СН3СН2СОО– – пропионат (пропаноат).