Константы основности аммиака и некоторых аминов
Вещество | Кb |
Аммиак | 1,8·10-5 |
Метиламин | 4,5·10-4 |
Этиламин | 5,1·10-4 |
Диэтиламин | 10,0·10-4 |
Триэтиламин | 5,6·10-4 |
Как видно из этого примера, замена атомов водорода на алкильные группы увеличивает основность азота. Это согласуется с электронодонорной природой алкильных групп, стабилизирующих сопряженную кислоту амина R3NH+ и тем самым повышающих его основность. Дополнительная стабилизация сопряженной кислоты амина происходит за счет эффекта сольватации молекулами растворителя. Триэтиламин обладает несколько меньшей основностью, чем диэтиламин. Полагают, что это вызвано уменьшением эффекта сольватации. Поскольку пространство вокруг атома азота занято алкильными группами, стабилизация на нем положительного заряда молекулами растворителя затруднена. В газовой фазе, где нет влияния молекул растворителя, триэтиламин обладает большей основностью, чем диэтиламин.
- Галогензамещенные углеводороды Лекция 12. Галогеналканы
- Изомерия
- Номенклатура
- Методы получения
- Замещение гидроксильной группы на галоген
- Физические свойства
- Химические свойства
- Характеристики связей с‑х
- 1. Нуклеофильное замещение
- Влияние строения алкильного радикала на скорость реакции sn2
- 2. Реакция элиминирования (отщепления)
- 3. Восстановление галогеналканов
- 4. Металлоорганические соединения
- Лекция 13. Галогенпроизводные непредельных углеводородов. Галогенпроизводные ароматических углеводородов
- Ненасыщенные галогенпроизводные
- Дипольные моменты, энергии и длины связей хлорэтана и хлорэтилена
- Ароматические галогенпроизводные
- Способы получения ароматических галогенпроизводных с галогеном в ядре
- 1. Галогенирование
- 2. Из солей диазония
- Способы получения ароматических галогенпроизводных с галогеном в боковой цепи
- 1. Прямое галогенирование
- 2. Хлорметилирование
- Физические свойства
- Химические свойства
- Отдельные представители
- Спирты и фенолы Лекция 14. Одноатомные спирты
- Лабораторные методы получения спиртов
- Промышленные методы получения спиртов
- Физические свойства спиртов
- Температуры кипения спиртов
- Химические свойства спиртов
- Отдельные представители
- Лекция 15. Многоатомные спирты
- ДвухАтомные спирты
- Изомерия и номенклатура
- Способы получения
- Физические свойства
- Химические свойства
- Отдельные представители
- Трехатомные спирты
- Способы получения
- 3. Из ацетилена:
- Химические свойства
- Ненасыщенные спирты
- Лекция 16. Фенолы
- Способы получения фенолов
- 2. Замещение галогена в ароматических соединениях.
- Строение фенолов
- Химические свойства фенолов
- Отдельные представители
- Альдегиды и кетоны Лекция 17. Насыщенные альдегиды и кетоны
- Способы получения альдегидов и кетонов
- Физические свойства альдегидов и кетонов
- Физические свойства альдегидов и кетонов
- Электронное строение и общая характеристика реакционной способности
- Химические свойства альдегидов и кетонов Реакции присоединения
- Содержание карбонильной формы и гем-диола в водных растворах альдегидов и кетонов
- Основной катализ
- Реакции с участием α-водородного атома
- Окислительно–восстановительные реакции
- Отдельные представители
- Лекция 18. Ненасыщенные альдегиды и кетоны
- Альдольная конденсация формальдегида с ацетальдегидом
- 2. Прямое каталитическое окисление пропилена
- 3. Дегидратация глицерина
- Химические свойства
- 1. Гидратация винилацетилена.
- 2. Конденсация формальдегида с ацетоном:
- Химические свойства
- Лекция 19. Альдегиды и кетоны ароматического ряда
- Способы получения
- 1. Каталитическое окисление боковой цепи
- 2. Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных
- 3. Введение карбонильной группы в ароматическое ядро
- Физические свойства
- Химические свойства
- Отдельные представители
- Карбоновые кислоты Лекция 20. Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты
- Промышленные способы получения карбоновых кислот
- Лабораторные способы получения карбоновых кислот
- Эта операция называется омылением, так как соли карбоновых кислот используют для изготовления мыла. Физические свойства
- Лекция 21. Химические свойства карбоновых кислот
- Влияние заместителей на кислотность
- Образование ангидридов кислот:
- Отдельные представители
- Лекция 22. Функциональные производные карбоновых кислот. Двухосновные карбоновЫе кислоты. Ненасыщенные кислоты
- 1. Гидролиз галогенангидридов:
- 1. Ацилирование карбоновых кислот и их солей ацилгалогенидами:
- 3. Взаимодействие карбоновых кислот с кетенами:
- 2. Ацилирование спиртов ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот:
- 3. Взаимодействие спиртов с кетенами:
- 4. Взаимодействие кислот с алкенами и алкинами:
- Двухосновные насыщенные кислоты
- Способы получения
- 1. Окисление оксикислот:
- Физические свойства
- Химические свойства
- Ненасыщенные одноосновные kapбоhobыe кислоты
- Сн≡с-соон – пропиоловая кислота, пропиновая кислота;
- Отдельные представители
- Ненасыщенные двухосновные kapбоhobыe кислоты
- Лекция 23. Монокарбоновые кислоты ароматического ряда
- Способы получения
- 1. Превращение функциональных групп
- Физические свойства
- Химические свойства
- Константы диссоциации замещенных бензойных кислот, 105
- Некоторые константы заместителей
- Отдельные представители
- Дикарбоновые ароматические кислоты
- Азотсодержащие соединения Лекция 24. Нитросоединения алифатического ряда
- Номенклатура
- Способы получения нитроалканов
- 1. Нитрование алканов азотной кислотой (Коновалов, Хэсс)
- 2. Реакция Мейера (1872)
- Строение нитроалканов
- Физические свойства
- Физические свойства нитроалканов
- Химические свойства
- 1. Образование солей
- 2. Реакции с азотистой кислотой
- 3. Синтез нитроспиртов
- 4. Восстановление нитросоединений
- 5. Взаимодействие нитросоединений с кислотами
- Отдельные представители
- Лекция 25. Ароматические нитросоединения. Химические свойства
- Соединения с нитрогруппой в ядре
- Получение ароматических нитросоединений
- Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи (жирноароматические соединения)
- Химические свойства
- 1. Восстановление
- 2. Реакции электрофильного замещения
- 3. Реакции нуклеофильного замещения
- Отдельные представители
- Лекция 26. Алифатические амины
- Способы получения алифатических аминов
- 1. Аммонолиз галогеналканов
- 2. Аммонолиз спиртов
- 3. Синтез Габриэля
- 4. Восстановительное аминирование карбонильных соединений
- 5. Восстановление нитроалканов, оксимов, нитрилов, амидов
- 6. Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана)
- 7. Перегруппировка Курциуса
- Физические свойства
- Химические свойства аминов
- 1. Реакции аминов с кислотами
- Константы основности аммиака и некоторых аминов
- 2. Алкилирование аминов галогеналканами
- 3. Ацилирование аминов (получение амидов)
- 4. Взаимодействие с азотистой кислотой
- 5. Образование изонитрилов
- Отдельные представители
- Лекция 27. Ароматические амины
- Способы получения ароматических аминов
- 1. Восстановление нитросоединений (реакция Зинина)
- 2. Аммонолиз арилгалогенидов (алкилирование аммиака арилгалогенидами)
- 3. Реакция Гофмана
- 4. Получение вторичных ароматических аминов
- 5. Третичные амины
- Химические свойства ароматических аминов
- 1. Алкилирование ароматических аминов
- 2. Ацилирование ароматических аминов
- 3. Синтез азометинов (оснований Шиффа)
- 4. Реакции аминов с азотистой кислотой
- Важнейшие представители ароматических аминов
- Лекция 28. Диазосоединения. Азосоединения
- Получение солей диазония
- Химические свойства
- Реакции с выделением азота
- 1. Замещение на гидроксигруппу
- 2. Замещение на галоген
- Реакции без выделения азота
- Понятие об азокрасителях
- Гетероциклические соединения Лекция 29. Пятичленные гетероциклы
- Классификация и номенклатура
- По наличию ароматичности
- Пиррол, фуран, тиофен
- Способы получения
- 1. Промышленные источники и способы получения пятичленных гетероциклов
- 2. Общие способы получения
- 3) Синтез фуранов по Фейсту – Бенари
- Физические свойства
- Строение пятичленных гетероциклов
- Общие химические свойства
- 1. Кислотно-основные превращения (взаимодействие с кислотами и щелочами)
- 6) Получение ртутных производных
- 7) Бромирование
- 8) Йодирование
- Лекция 30. Шестичленные гетероциклы. Пиридин
- Способы получения
- Циклизация акролеина и аммиака
- 2. Из ацетилена и аммиака
- 3. Из ацетилена и синильной кислоты
- Физические свойства, строение
- Химические свойства
- 1) Хлорирование
- 3) Сульфирование
- 4) Нитрование
- Способы получения пиримидина
- Химические свойства
- 3. Галогенирование
- Функциональные производные углеводородов
- 443100 Г. Самара, ул. Молодогвардейская, 244. Главный корпус