1. Восстановление

Впервые нитробензол был восстановлен до анилина с помощью сернистого аммония в 1842 г. Н.Н. Зининым. Это открытие сыграло важнейшую роль в развитии химической технологии, особенно в химии красителей, медикаментов и фотохимикатов.

Было установлено, что восстановление ароматических нитросоединений в ароматические амины происходит в несколько стадий и что его течение зависит от рН среды. В нейтральной и кислой среде конечными продуктами восстановления являются ароматические амины, причем в кислой среде промежуточные продукты выделить не удается, а в нейтральной можно выделить нитрозобензол и фенилгидроксиламин:

В щелочной среде нитро– и нитрозобензолы конденсируются с фенилгидроксиламином и образуются азоксибензол, азобензол и гидразобензол:

Важным фактором при восстановлении ароматических нитросоединений является сила восстанавливающего агента:

Различные продукты восстановления можно получать, пользуясь методом электрохимического восстановления; в зависимости от потенциала на электродах можно получать различные вещества.

Особое значение в настоящее время играет каталитическое восстановление нитросоединений. Так, восстановление водородом в присутствии катализатора было проведено в 1872 году М.М. Зайцевым. Для превращения нитробензола в анилин смесь паров нитробензола с водородом пропускают через трубку с палладиевой чернью при температуре 150°С.

Наиболее подходящим катализатором восстановления является медь. Метод каталитического восстановления нитробензола водородом используют в промышленном масштабе.