Лекция 18. Ненасыщенные альдегиды и кетоны

Изомерия. Классификация. Строение: сопряжение связей С=О и С=С. Акролеин и кротоновый альдегид. Способы получения. Химические свойства: особенности реакций электрофильного и нуклеофильного присоединения. Кетены. Дикетен.

Ненасыщенные альдегиды и кетоны, в зависимости от взаимного расположения двойной и карбонильной групп в молекуле, могут быть поделены на три группы: с кумулированными (кетены CH₂=C=O), сопряженными (CH=CH₂-COCH₃ – метилвинилкетон, 1-бутен-3-он; CH₂=CHCHO – акролеин, пропеналь) и изолированными (CH₂=CHCH₂CH₂CH₂COCH₃) кратными связями. Из них наибольший интерес представляют соединения с сопряженными связями (акролеин, кротоновый альдегид, метилвинилкетон) – α,β-ненасыщенные альдегиды и кетоны.

Для некоторых α,β-ненасыщенных альдегидов и кетонов сохранились эмпирические (акролеин) или рациональные (метилвинилкетон) названия. По номенклатуре IUPAC положение двойной связи и карбонильной группы указывают цифрами.

Важнейшими представителями ненасыщенных альдегидов являются акролеин CH₂=CH-CHO и кротоновый альдегид CH₃-CH=CH-CHO.

Существует несколько способов получения акролеина: