Лабораторные методы получения спиртов

1. Гидролиз галогеналканов в водных растворах щелочей происходит по механизму нуклеофильного замещения (см. лекцию 12).

2. Гидратация алкенов. Присоединение воды к алкену протекает в присутствии кислотных катализаторов (H₂SO₄, H₃PO₄, оксид алюминия и другие носители, обработанные кислотами).

Этим методом в крупных масштабах получают низшие спирты, из них важнейшим продуктом является этанол:

из пропилена и н-бутилена – изопропиловый и н-бутиловый спирты:

а из изобутилена – трет-бутиловый спирт:

Электрофильный механизм гидратации уже рассматривался ранее. Присоединение протекает по правилу марковникова, реакционная способность алкенов определяется сравнительной стабильностью образующихся карбокатионов и изменяется в ряду:

3. Восстановление карбонильных соединений (кетонов и альдегидов), сложных эфиров. Альдегиды и кетоны легко восстанавливаются водородом в присутствии катализаторов (например, Ni, Pd, Pt) в соответствующие первичные и вторичные спирты:

Для восстановления карбонильной группы также широко используются комплексные гидриды металлов – боргидрид натрия NaBH₄ (растворитель – вода, этанол) или алюмогидрид лития LiAlH₄ (растворитель – абсолютный эфир). Карбонильные соединения также можно восстанавливать атомарным водородом, образующимся при взаимодействии металлического натрия с этиловым спиртом.

4. Синтезы спиртов с использованием реактивов Гриньяра. При взаимодействии реактивов Гриньяра (RMgHal) и литийорганических соединений с карбонильными производными образуются алкоголяты металлов, которые при действии воды или разбавленной кислоты можно превратить в соответствующие спирты. Взаимодействие реактивов гриньяра с формальдегидом, другими альдегидами и кетонами представляет собой прекрасный способ получения первичных, вторичных и третичных спиртов: