Химические свойства

Рассмотрим галогенпроизводные с галогеном в ядре. В обычном понима­нии галогенпроизводные такого типа неактивны, так же как и галогенпроизвод­ные типа CH₂=CH-Cl.

1. Реакции нуклеофильного замещения, характерные для алкилгалогени­дов, не характерны для арилгалогенидов.

Инертность галогенпроизводных в реакциях нуклеофильного замещения объясняется наличием сопряжения неподеленных электронных пар галогена с -сопряженной системой бензольного кольца, что приводит к уменьшению частичного положительного заряда атома углерода бензольного кольца.

Реакции нуклеофильного замещения протекают в более жестких условиях:

Предполагают, что реакция в этом случае протекает через стадию дегидрирования с образованием дегидробензола и последующим присоединением:

Способность к реакциям нуклеофильного замещения возрастает, если в орто– и пара-положениях к галогену находится сильная электроноакцепторная группа. Это обусловлено тем, что на атоме С, связанном с атомом галогена, увеличивается положительный заряд, и атом углерода легко взаимодействует с нуклеофильными агентами с вытеснением атома галогена:

Галоген в ядре дезактивирует бензольное кольцо в реакциях электро­фильного замещения и направляет электрофильный агент в орто– и пара-по­ложения.

Арилгалогениды легко образуют реактив Гриньяра:

Фенилмагнийбромид – очень реакционноспособное вещество. Группа MgBr легко замещается на другие группировки.

Легко получаются и литийпроизводные бензола: