Химические свойства альдегидов и кетонов Реакции присоединения

1. Присоединение воды. Вода присоединяется к альдегидам и кетонам, образуя неустойчивые гем-диолы:

Реакция обратима, гем-диолы легко образуются и снова распадаются с отщеплением воды, выделить их удается очень редко. Устойчивость гем-диолов существенно повышается при наличии электроноакцепторных заместителей, связанных с карбонильным атомом углерода. Например, трихлорацетальдегид (хлораль) легко присоединяет воду с образованием устойчивого продукта:

Cl₃CCHO + H₂O ® Cl₃CCH(OH)₂

Образующийся хлоральгидрат – кристаллическое вещество с т. пл. 57°С. Устойчивость этого соединения связана с наличием электроноакцепторной трихлорметильной группы. Хлораль применяется в медицине как успокаивающее и снотворное средство.

Другие альдегиды и кетоны также существуют в водных растворах в гидратированной форме с различным содержанием гем-диола (табл. 17.2).

Таблица 17.2