3. Введение карбонильной группы в ароматическое ядро

а) реакция Гаттермана – Коха

Механизм реакции:

Выход альдегидов составляет 50 – 60%.

б) формилирование по Вильсмейеру

где Х – электронодонорный заместитель, например –N(CH₃)₂

в) реакция Фриделя – Крафтса

Для получения ароматических альдегидов используют дихлорметиловый эфир в присутствии катализаторов – кислот Льюиса:

Реакция Фриделя – Крафтса является основным методом получения ароматических кетонов. В качестве ацилирующих агентов могут применяться ангидриды и хлорангидриды карбоновых кислот.

Механизм реакции – электрофильное ароматическое замещение: