1. Превращение функциональных групп

1.1. Окисление ароматических углеводородов. Для синтеза ароматических кислот наиболее подходят метильные гомологи бензола, радикально-цепное окисление которых протекает через стадии первичного гидропероксида и альдегида:

Жидкофазным окислением метилбензолов кислородом воздуха в промышленности получают моно– и дикарбоновые ароматические кислоты.

Окисление можно проводить перманганатом калия в кислой среде:

1.2. Окисление спиртов, альдегидов и кетонов. Ароматические спирты, альдегиды и кетоны окисляются легче, чем углеводороды. В качестве окислителя может выступать щелочной раствор перманганата калия, ароматические альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра:

Окисление кетонов обычно ведут с помощью гипохлоритов (галоформная реакция):

1.3. Реакция Канниццаро:

1.4. Гидролиз галогенпроизводных. Этот способ широко применяется в технике. При хлорировании толуола получают три вида галогенпроизводных: хлористый бензил для производства бензилового спирта; хлористый бензилиден – для получения бензальдегида; бензотрихлорид перерабатывается на бензойную кислоту.

1.5. Гидролиз нитрилов

2. Введение карбоксильной группы в ароматическое ядро

2.1. Применение фосгена (боевое отравляющее вещество!) дает возможность получить хлорангидрид кислоты, а затем кислоту (или ряд ее производных):

Реакция протекает по механизму электрофильного ароматического замещения, катализируемого кислотами Льюиса.

2.2. Ацилирование эфирами хлоругольной кислоты

2.3. Через стадию формилирования

2.4. Через стадию ацилирования ароматических углеводородов

2.5. Синтез на основе металлоорганических реагентов