Химические свойства ароматических аминов

Ароматические амины имеют менее выраженный основный характер, чем алифатические. Так, К_b метиламина составляет 4,5·10^-4, тогда как для анилина –3,8∙10^-10. Уменьшение основности анилина по сравнению с алифатическими аминами объясняется взаимодействием неподеленной пары электронов азота с электронами ароматического ядра – их сопряжением. Сопряжение уменьшает способность неподеленной электронной пары присоединять протон.

Присутствие электроноакцепторных групп в ядре уменьшает основность. Например, константа основности для о-, м– и п-нитроанилинов составляет соответственно 1∙10^-14, 4∙10^-12 и 1∙10^-12. Ведение второго ароматического ядра также заметно уменьшает основность (для дифениламина ~7,6∙10^-14). Дифениламин образует сильно гидролизующиеся в растворах соли только с сильными кислотами. Трифениламин основными свойствами практически не обладает.

С другой стороны, введение алкильных групп (электронодонорные группы) увеличивает основность (К_b N-метиланилина и N,N-диметиланилина равны соответственно 7,1∙10^-10 и 1,1∙10^-9)