12.3 Реакции нуклеофильного замещения групп он в карбоксильной группе

К таким реакциям относятся взаимодействия карбоновых кислот со спиртами (образование сложных эфиров – реакция этерификации), с аммиаком и органическими аминами (образование амидов), образование галогенангидридов в реакциях с галогенирующими агентами (PCl₃, PCl₅, SOCl₂ и др.), а также некоторые другие реакции. Такие реакции носят общее название "ацилирование", т.к. при их протекании в другие нуклеофильные молекулы вводятся ацильные остатки:

Например, реакции этерификации. Это взаимодействие карбоновых кислот со спиртами при нагревании и в присутствии сильных минеральных кислот в качестве катализаторов. В этих реакциях роль нуклеофилов выполняют спирты за счет повышенной электронной плотности на их атомах кислорода:

Аналитическим сигналом в этих реакциях является характерный запах образовавшегося эфира, а также переход исходной гомогенной системы в гетерогенную (большинство эфиров в воде нерастворимы).

Реакция этерификации обратима, и обратная реакция называется гидролизом эфира. Гидролиз, как и прямая реакция, ускоряется действием кислот и повышением температуры, поэтому для смещения равновесия в прямом направлении целесообразно выводить из реакционной смеси образующиеся воду или эфир.