Лабораторная работа № 9. 1 Качественные реакции предельных и непредельных углеводородов

Опыт 1. Обнаружение непредельных углеводородов в присутствии предельных и ароматических углеводородов

Опыт 1а. На два предметных стекла в разных точках (по две на каждой пластинке) наносят по одной капле раствора брома в воде (бромной воды) интенсивной желтой окраски. В эти же точки вносят одну каплю углеводородов разных классов: в 1-ю точку – непредельные углеводороды; во 2-ю точку – предельные углеводороды; в 3-ю точку – толуол (метилбензол С₆Н₅СН₃); 4-ю точку оставляют без добавок углеводородов. Смеси осторожно перемешивают стеклянной палочкой и оставляют на 1-2 мин. В лабораторном журнале отметьте, в каком одном варианте (в какой точке) окраска изменилась и как именно.

Выберите из приведенного ниже перечня углеводородов те, которые способны вступить в реакцию с бромом при нормальных условиях: гекс-1-ен, гекс-1-ин, гексан, циклогексан, толуол.

Для выбранных углеводородов напишите уравнения возможных реакций с указанием символа их механизма и аналитического сигнала.

Укажите, в каких условиях возможны реакции с бромом для других перечисленных выше углеводородов, которые не реагируют с ним при нормальных условиях. Напишите уравнения соответствующих реакций с указанием их условий и символов механизмов. Укажите, какие аналитические сигналы будут наблюдаться при проведении этих реакций в требуемых условиях.

В выводах укажите:

– каков механизм прошедшей реакции;

– углеводороды только каких классов и почему способны реагировать с бромом в нормальных условиях, что является аналитическим сигналом в таких реакциях;

– для каких целей может быть использована эта реакция в качественном анализе.

Опыт 1б. На две пластинки в четыре точки разными пипетками наносят по одной капле раствора KMnO₄ и туда же – по одной капле раствора Na₂CO₃ (оба раствора с массовой долей 5 %). В эти же точки вносят одну каплю углеводородов разных классов: в 1-ю точку – непредельные углеводороды; во 2-ю точку – предельные углеводороды; в 3-ю точку – толуол (метилбензол С₆Н₅СН₃); 4-ю точку оставляют без добавок углеводородов. Смеси осторожно перемешивают стеклянной палочкой и оставляют на 1-2 мин. В лабораторном журнале отметьте, в каком случае произошли изменения в реакционной смеси, и в чем они заключаются.

Напишите уравнения прошедших реакций, используя углеводороды из ряда, данного в опыте 1а.

В выводах укажите:

– углеводороды только каких классов реагируют с KMnO₄ в данных условиях и почему;

– к какому типу (ОВР или обмена) относится прошедшая реакция и почему;

– что в ней является аналитическим сигналом;

– для каких целей эта реакция может быть использована в качественном анализе.

При необходимости (в соответствии с рабочей программой изучаемой дисциплины) проводят следующий дополнительный опыт (без капельных реакций).

Опыт 2. Получение ацетилена и ацетиленида меди

Непосредственно перед опытом получают раствор комплексной соли – хлорида аммиаката меди [Cu(NH₃)₂]Cl действием на хлорид меди (I) раствора аммиака:

Н₂О

Cu⁺¹Cl + 2 NH₃ → [Cu(NH₃)₂]Cl

Ацетилен получают из карбида кальция действием на него воды:

Для этого в пробирку помещают кусочек карбида кальция, добавляют 1 см³ воды и быстро закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Образующийся газ – ацетилен поджигают спичкой на выходе из трубки, после чего пламя гасят.

Ацетилен, который продолжает образовываться, пропускают через 1 см³ заранее приготовленного в другой пробирке раствора хлорида аммиаката меди.

В лабораторном журнале отметьте, что наблюдается в пробирке с раствором [Cu(NH₃)₂]Cl после пропускания через него ацетилена и напишите уравнение произошедшей реакции.

В выводах укажите:

– какие специфичные свойства ацетилена проявились в наблюдаемой реакции, и почему они для него характерны;

– отметьте, что является аналитическим сигналом в этой реакции;

– для обнаружения каких углеводородов (в смесях с какими другими углеводородами) может быть использована эта реакция.