Тема 12. Химические свойства и качественная идентификация карбоновых кислот

Рекомендуемая литература приведена на с. 128.

Функциональным признаком карбоновых кислот является наличие в их молекулах карбоксильных групп, которые сочетают в себе связанные гидроксильную и оксо- группы:

Между этими группами существует индуктивный и мезомерный эффекты, среди которых преобладает положительный мезомерный эффект группы ОН. В результате такого влияния на атомах карбоксильной группы возникают указанные выше частичные заряды. В целом вся карбоксильная группа оказывает электроноакцепторное действие на связанный с ней углеродный остаток.

Такое строение карбоксильной группы и взаимное влияние в ней атомов обусловливают следующие виды химических взаимодействий:

– проявление кислотных свойств в результате разрыва связи О-Н (реакции электролитической диссоциации и нейтрализации);

– нуклеофильное и электрофильное присоединение по группе С=О;

– нуклеофильное замещение ОН-группы;

– разложение группы СООН с выделением СО₂ (реакция декарбоксилирования);

– замещение атомов водорода, связанных с углеродом в -звене.

В свою очередь, по углеводородному остатку также проходят различные химические реакции, обусловленные его химическим строением.

Ниже приведены примеры наиболее характерных и качественных реакций карбоксильной группы.