10.4 Нуклеофильное замещение он-группы спиртов

В молекулах спиртов электронная плотность на атомах углерода, связанных со спиртовой группой, понижена вследствие электроноакцепторного действия этой группы. Такой атом углерода способен принимать нуклеофильную атаку реагента-нуклеофила, что приводит к нуклеофильному замещению ОН-группы (S_N).

Например, замещение ОН-группы на галоген в реакциях с галогенводородными кислотами:

Фенолы в подобные реакции не вступают, т.к. их ОН-группа дополнительно связана сопряжением с бензольным ядром, и на ядре электронная плотность повышена.