10.3 Реакции спиртов в качестве нуклеофилов

Наличие на атоме кислорода спиртов неподеленных электронов и повышенной электронной плотности обусловливает их нуклеофильные свойства в реакциях с карбоновыми кислотами (реакция этерификации), производными кислот, а также с другими реагентами, в молекулах которых имеется атом-электрофил (с пониженной электронной плотностью).

Например, реакция алкилирования:

Фенолы не проявляют нуклеофильных свойств за счет ОН-группы, т.к. на атоме кислорода в их молекулах электронная плотность понижена. Однако в ароматическом ядре фенолов электронная плотность повышена за счет преобладающего мезомерного эффекта ОН-группы. В результате -электронная сопряженная система ядра выступает в качестве донора электронов (лиганда) при образовании комплексных соединений с некоторыми солями, например, FeCl₃, катионы которых выполняют роль комплексообразователя: