logo
біохімія-конспект лекцій (105)

Дубильні речовини

Дубильні речовини- це речовини поліфенольної будови, з молекулярною масою 1000, 5000 одиниць.

В харчовій промисловості використовуються псевдодубильні речовини, вони не здатні сильно зв`язуватися з білками, мають меншу молекулярну масу. Вони надають терпкий смак харчовим продуктам (виноробна промисловість), придають характерний колір. За хімічним складом поділяються на дві групи:

- негідролізуючі (конденсуючі)

- гідролізуючі.

Конденсуючі - це суміш різних речовин, як правило - це ефіри вуглеводів та інших сполук, в переважній більшості: флавонів, флаванолів, фенантренів. При нагріванні з розбавленими кислотами не гідролізуються, а навпаки - ущільнюються, і є похідними лейкоантоцианів та катехінів. Широко розповсюджені в природі, в корі дуба, кропиві, акації. При ферментативному розщепленні (переважній більшості з катехінів) утворюються димери, що використовуються як харчові дубильні сполуки.

До гідролізуючих дубильних сполук відносяться з`єднання, що являють собою ефіри глюкози та ароматичних оксикислот,

де під радикалами R знаходяться оксикислоти –

галові або елагові кислоти (їх полімери,

димери). Але частіше залишки різних кислот –

дипсиди, трипсиди.

Дубильні речовини, що знаходяться в листках чаю - танін.

Дубільні речовини використовують для дубління шкір, у півоваренній промисловості дубільні речовини використовують для осадження білків. Вони містяться у корі дуба.

Дубільні речовини – це ефіри глюкози та ароматичних оксикислот:

C

C

C

C

C

C

H

O

R

1

H

H

H

H

H

2

O

O

O

O

R

2

R

3

R

4

R

5

O

R1, R2, R3 – залишки ароматичних кислот.Найчастіше це галова кислота. Часто входить дигалова кислота. Також входить кофейна, хінна, хлорогенова кислоти.

Глікозиди - похідні цукрів агліконом яких можуть виступати залишки спиртів, фенолів і альдегідів. Азотисті основи - фенольні сполуки. Мають гіркий смак і специфічний аромат. А глікони частіше з’єднуються з глюкозою, галактозою, ксилозою і арабінозою і з три- та досахаридами. В залежності від виду зв’язку між вуглеводним компонентом та агліконом розрізняють О глікозиди R-C-O-A, N-глікозиди, R-C-N-A, S-глікозиди R-C-S-A, C-глікозиди R-C-C-A

До глікозидів відносяться глюкованілін, синігрин (глікозид гірчиці та хрону), амігдалін (глікозид гіркого мигдалю (містить синильну кислоту). Цей глікозид утворюється в кісточках слив, абрикос, солодкий мигдаль використовується в кондитерській промисловості. Солонін - глікозид недозрілої картоплі, яка зберігається на на сонці.

Віцин міститься в насінні віки,і отруйний для тварин. Велика кількість глікозидів має токсичну дію на організм люини і тварини. Накопичується в листі, насінні, стеблах і можуть попадати з їжею. Існують глікозиди, які в якості аглікону містять стероїдні сполуки (похідні ЦПФГ) вони відносяться до серцевих глікозидів. Містяться в конваліях, дієталіс - наперстянці, строфантин, усі вони в малих дозах стимулюють серцеву діяльність, збільшення дози призводять до зупинки серця.

Алкалоїди - похідні індолу, імідазолу, пурину, піридину тощо. Мають циклічну будову, в своєму циклі містять обов’язково азот. Проміжні продукти азотистого обміну в рослинах, попередніми являються амінокислоти. Рослини містять 1-2% алкалоїдів.

Загальною властивістю алкалоїдів є сильна фізіологічна дія на організм людини і тварини. Одне з них є сильно діючою отрутою (атропін, яд кураре, яд споринні).

Інші стимулюють нервову діяльність, кофеїн, теобромін, лікарські засоби (хінін і антропін), наркотичні засоби (нікотин, морфін), кофеїн міститься в чаї, 1,5-3,5%, каві 0,7-2%, шоколадне дерево (какао) 0,5% (теобраніну). В листі табаку 1-4% нікотину. Піперин (алк. чорного перцю 5-10%). Хінін найважливіший алкалоїд, який зустрічається в деревах. Хінне дерево, ним лікують малярію. Атропін (алкалоїд травяного походження красавка, беладонна) - яд. Це продукти як рослинного так і мікробного походження, а тваринного - зміїний яд. Кураре - яд американського гарбуза.

Алколоїди – це похідні гетероциклічних речовин: піридину, піримідину, індоліну, імідазолу, піролу. В малій кількості використовують як медичні препарати – болезаспокійливі.

У великих концентраціях – це наркотики, у ще більшій кількості – важка отрута.

нікотин анабазін

лефорін міститься у молочному соці маку

Спориньяк – гриб, який шкодує жито. Антоціани мястяться у квітах, що мають колір. Це служить для приваблювання комах.