Моносахариди.

Це вуглеводи, які не піддаються гідролізу з утворенням більш простих сполук.

Представляють собою похідні багатоатомних спиртів, що містять альдегідну групу (альдози – глюкоза, рибоза, арабіноза) та кетонну групу (кетози – фруктоза).

За числом вуглеводних атомів поділяють на тріози (діоксиацетон, гліцериновий альдегід), тетрози (еритрулоза), пентози (рибоза, ксилулоза), гексози (фруктоза, глюкоза), гептози. В природі найбільш часто зустрічаються пентози та гексози.

Майже всі моносахариди містять один або більше асиметричних атомів вуглецю, тому можуть існувати у вигляді різних стереоізомерів. Кетотріоза діоксиацетон не містить асиметричних атомів вуглецю.

Всі ізомери моносахаридів поділяються на D- та L-форми у відповідності з розташуванням груп атомів при останньому (найбільш віддаленому від альдегідної чи кето групи) центрі асиметрії з розташуванням груп у D- та L-гліцеральдегіда. Природні гексози – глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза належать, як правило, до сполук D-ряду.

Природні моносахариди мають оптичну активність, тобто здатні обертати площину поляризованого світла. Якщо вона обертається праворуч – позначається знаком “+”, якщо ліворуч – “–”.

Плоскополяризоване світло – його коливання здійснюються лише в одній з можливих площин.

Вуглеводи представляють собою циклічну (напівацетальну форму). Циклічні структури пентоз і гексоз – звичайні їх форми; в будь-який момент лише невелика частина молекул існує у вигляді “відкритого ланцюга”.

Моносахариди дають реакції по напівацетальному гідроксилу, який відрізняється більшою реакційною здатністю і може заміщатися іншими групами у реакціях із спиртами, карбоновими кислотами, фенолами тощо. Продукт реакції називається глікозидом.

ОН

СН₃ОН

НО