4.5. Получение алкенов

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

I. Крекинг алканов:

Например:

II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними -связи.

1. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи

2. Дегидратация спиртов при температуре менее 150C в присутствии водоотнимающих реагентов

Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева: Отщепление атома водорода в реакциях дегалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Современная формулировка: реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов. Такие алкены обладают более низкой энергией.

3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов :

4. Дегидрирование алканов при 500С:

З АЙЦЕВ Александр Михайлович (2.VII.1841 - 1.IX.1910)

Русский химик-органик, чл.-кор. Петербургской Академии Наук (с 1885 г.). Ученик А.М. Бутлерова. Родился в Казани. Окончил Казанский университет (1862). C 1865 г. работал в Казанском университете, с 1871 г. - профессор. Президент Русского физико-химического общества (1905, 1908, 1911 гг.)

Научные исследования А.М.Зайцева в основном направлены на развитие и усовершенствование органического синтеза и теории химического строения Бутлерова.

• Разработал цинкорганические методы синтеза различных классов спиртов ("зайцевские спирты"), подтвердив предсказания теории Бутлерова о существовании таких спиртов и заложив основы одного из унивесальных направлений органического синтеза вообще.

• Установил правило, согласно которому отщепление галогеноводородов от алкилгалогенидов или воды от спиртов происходит таким образом, что вместе с галогеном или гидроксилом уходит водород от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода (правило Зайцева).

• Выполнил вместе с учениками многие работы по получению и изучению многоатомных спиртов, органических оксидов, непредельных кислот и гидроксикислот.

• Создал крупную школу химиков, среди которых А.Е.Арбузов, Е.Е.Вагнер, А.Н.Реформатский, С.Н.Реформатский и др.